3,4-dimethyl-9H-xanthen-9-one | 209461-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dimethyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,4-Dimethylxanthen-9-one
• CAS: 209461-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: NZSUZRIMXJMWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-9H-xanthen-9-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 18.0h， 以47%的产率得到3,4-Dimethyl-2,7-dinitroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3,4-dimethyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲基吡咯并[2,3-b]氧杂蒽酮的合成，一种新型环系

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型取代吡咯并[2,3-b] 呫吨酮的短时间、高产合成。合成开始于铜催化的 Ullmann 偶联反应，然后是分子内 Friedel-Crafts 酰化反应以建立氧杂蒽酮核心结构。在区域选择性硝化之后，Leimgruber-Batcho 合成建立了最终的吡咯环。

  DOI：

  10.1080/00397910500214383

文献信息

• Metal‐Free, Base‐Promoted, Tandem Pericyclic Reaction: A One‐Pot Approach for Cycloheptane‐Annelated Chromones from γ‐Alkynyl‐1,3‐Diketones
  作者：Yi‐En Liang、Chih‐Yu Kan、Balaji D. Barve、Yao‐Haur Kuo、Hsu‐Wei Fang、Wen‐Tai Li

  DOI：10.1002/adsc.202100956

  日期：2022.1.18

  A microwave-assisted, base-promoted, tandem cyclization reaction strategy has been developed for the synthesis of cyclohepta[b]chromones and spiro cyclohepta[b]chromones. Readily accessible γ-alkynyl-1,3-diketones undergo intramolecular cyclization and 7-endo-trig carbocyclization to afford various cycloheptane-annelated chromones in one-pot reactions. This metal-free protocol also led to the generation

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。
• Anti-cancer combinations
  申请人：Wang Steve Liang-Chuan

  公开号：US20050131059A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to synergistic combinations of the compounds of formula I such as compounds of the xanthenone acetic acid class such as 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA) and NSAIDs, in particular diclofenac, which have anti-tumour activity. More particularly, the invention is concerned with the use of such combinations in the treatment of cancer and pharmaceutical compositions containing said combinations.

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的式 I 化合物的协同组合，如 5,6-二甲基氧杂蒽酮-4-乙酸（DMXAA）等氧杂蒽酮乙酸类化合物和非甾体抗炎药，特别是双氯芬酸。更具体地说，本发明涉及此类组合物在治疗癌症中的应用以及含有上述组合物的药物组合物。
• [RuCl2(p-cymene)2]2 catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) toward xanthone and fluorenone analogs through intramolecular C–H bond functionalization reaction
  作者：Sudipta Kumar Manna、Srinivas Lavanya Kumar Manda、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.062

  日期：2014.10

  A synthetic approach toward xanthone and fluorenone derivatives through ruthenium catalyzed intramolecular C-H bond functionalization using an external oxidant has been developed. In the presence of [RuCl2(p-cymene)(2)](2), a variety of substituted ortho-aryloxy/aryl benzaldehydes underwent cross dehydrogenative coupling to afford the corresponding analogs in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kombination von Nekrose-induzierenden Substanzen mit Substanzen, die durch Nekrosen aktiviert werden, zur selektiven Therapie von Tumoren und entzündlichen Erkrankungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0696456B1

  公开（公告）日：2001-03-14
• ANTI-CANCER COMBINATIONS OF DMXAA AND A NSAID
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1487433A1

  公开（公告）日：2004-12-22