4,7-di-tert-butyl-5-methylacenaphthylene | 203726-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 4,7-di-tert-butyl-5-methylacenaphthylene
• 英文别名: 4,7-ditert-butyl-5-methylacenaphthylene
• CAS: 203726-97-0
• 化学式: C₂₁H₂₆
• 分子量: 278.437
• InChiKey: MFQMRJZJXSXTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di-tert-butyl-5-methylacenaphthylene 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 四氯苯醌 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 161.25h， 生成 4,8,12,16-tetra-tert-butyl-1,2,3,9,10,11-hexahydro-1,9/11-dioxo-s-indaceno(1,2,3-cd:5,6,7-c',d')diphenalene
  参考文献：
  名称：

  4,8,12,16-四叔丁基-s-indaceno[1,2,3-cd:5,6,7-c'd']diphenalene：四阶段两性氧化还原系统

  摘要：

  制备了含有两个苯二烯基单元的四级两性氧化还原烃 (5)。5 的 X 射线晶体学揭示了离域 D2h 结构，这与在 -60°C 下 5 的 1H NMR 光谱中仅存在五个信号一致。5 的循环伏安图表现出四个可逆氧化还原波，第一氧化 (E1ox) 和还原 (E1red) 电位的数值和 (E1sum) 很小。从中性 5 中成功生成了 4 个 5 的氧化还原态，并通过 NMR、ESR 和 UV-vis-near-IR 光谱和理论计算进行了表征。这些光谱数据表明，苯二烯基单元在 5 的高两性和所产生的氧化还原态的稳定性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja970961m

文献信息

• Tetra-tert-butyl-as-indaceno[1,2,3-cd:6,7,8-c′d′]diphenalene: a four-stage amphoteric redox system
  作者：Takashi Kubo、Kagetoshi Yamamoto、Kazuhiro Nakasuji、Takeji Takui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01565-9

  日期：2001.11

  Tetra-tert-butyl-as-indaceno[1,2,3-cd:6,7,8-c′d′]diphenalene (TTB-as-IDPL) was prepared and found to behave as a four-stage amphoteric redox compound. The properties of its five redox states were investigated.

  四-叔丁基-如-indaceno [1,2,3- CD：-5,6,7,8- Ç ' d '] diphenalene（TTB-如-IDPL）溶液并发现表现为四阶段两性氧化还原化合物。研究了其五个氧化还原态的性质。
• Four-Stage Amphoteric Redox Properties and Biradicaloid Character of Tetra-tert-butyldicyclopenta[b;d]thieno[1,2,3-cd;5,6,7-c?d?]diphenalene
  作者：Takashi Kubo、Maki Sakamoto、Minako Akabane、Yoshinori Fujiwara、Kagetoshi Yamamoto、Motoko Akita、Katsuya Inoue、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1002/anie.200460565

  日期：2004.12.3
• 4,8,12,16-Tetra-<i>tert</i>-butyl-<i>s</i>-indaceno[1,2,3-<i>cd</i>:5,6,7-<i>c</i>‘<i>d</i>‘]diphenalene:  A Four-Stage Amphoteric Redox System
  作者：Kenji Ohashi、Takashi Kubo、Takashi Masui、Kagetoshi Yamamoto、Kazuhiro Nakasuji、Takeji Takui、Yasushi Kai、Ichiro Murata

  DOI：10.1021/ja970961m

  日期：1998.3.1

  A four-stage amphoteric redox hydrocarbon (5) containing two phenalenyl units was prepared. X-ray crystallography of 5 reveals a delocalized D2h structure, which is consistent with the presence of only five signals in the 1H NMR spectrum of 5 at −60 °C. The cyclic voltammogram of 5 exhibits four reversible redox waves with a small numerical sum (E1sum) of first oxidation (E1ox) and reduction (E1red)

  制备了含有两个苯二烯基单元的四级两性氧化还原烃 (5)。5 的 X 射线晶体学揭示了离域 D2h 结构，这与在 -60°C 下 5 的 1H NMR 光谱中仅存在五个信号一致。5 的循环伏安图表现出四个可逆氧化还原波，第一氧化 (E1ox) 和还原 (E1red) 电位的数值和 (E1sum) 很小。从中性 5 中成功生成了 4 个 5 的氧化还原态，并通过 NMR、ESR 和 UV-vis-near-IR 光谱和理论计算进行了表征。这些光谱数据表明，苯二烯基单元在 5 的高两性和所产生的氧化还原态的稳定性中起着重要作用。