(Z)-3-phenyl-4-(2-thienyl)methylene-5(4H)-isoxazolone | 117734-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-4-(2-thienyl)methylene-5(4H)-isoxazolone
• 英文别名: 3-phenyl-4- isoxazol-5-one；(Z)-3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one；3-phenyl-4-[1-thiophen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-4H-isoxazol-5-one；(4Z)-3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 117734-17-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: IXRPGYBAKTZNEU-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-4-(2-thienyl)methylene-5(4H)-isoxazolone 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-methyl-2,5-diphenyl-4-(2-thienyl)pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Clerici, Francesca; Erba, Emanuela; Mornatti, Pierluigi, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 295 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-phenyl-4-(2-thienyl)methylene-5(4H)-isoxazolone
  参考文献：
  名称：

  从4-苄叉基异恶唑-5（4H）-one衍生物和异氰酸酯基酯的对映选择性合成功能性二氮杂螺环

  摘要：

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000611

文献信息

• A New Convergent Approach to α-Branched Alkynes
  作者：Samir Z. Zard、Delphine Renard、Hadi Rezaei

  DOI：10.1055/s-2002-32956

  日期：——

  A variety of a-branched alkynes can be easily assembled by a Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolin-5-ones with aldehydes or ketones, followed by conjugate addition of an organometallic reagent and nitrosative cleavage of the heterocyclic ring.

  通过 4-未取代的异恶唑啉-5-酮与醛或酮的 Knoevenagel 型缩合，然后是有机金属试剂的共轭加成和杂环的亚硝基裂解，可以轻松组装各种 α-支链炔烃。
• Potassium Fluoride on Alumina: Dry Condensation of 3-Phenylisoxazol-5-one with Aldehydes Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Villemin、Benoit Martin、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/00397919308013781

  日期：1993.8

  3-Phenylisoxazol-5-one (2) and aromatic aldehydes were condensed to 3-phenyl-(4-arylmethylene) isoxazol-5-one (3) in the presence of Al(2)0(3)-KF without solvent under microwave irradiation.
• Unusual Approach to Branched 3-Alkynylamides and to 1,5-Dihydropyrrol-2-ones
  作者：Igor Dias-Jurberg、Fabien Gagosz、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol902472r

  日期：2010.2.5

  Rare carboxamide branched alkynes such as 11a can be readily obtained by reaction of the electrophilic 4-alkylidene isoxazolinones with isocycanides followed by nitrosative cleavage of the heterocyclic ring. N-lodosuccinimide induced ring closure in the presence of a nucleophile results in the formation of new iodopyrrolinones such as 16c.
• CLERICI, FRANCESCA;ERBA, EMANUELA;MORNATTI, PIERLUIGI;TRIMARCO, PASQUALIN+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 295-300
  作者：CLERICI, FRANCESCA、ERBA, EMANUELA、MORNATTI, PIERLUIGI、TRIMARCO, PASQUALIN+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Diazaspirocycles from 4‐Benzylideneisoxazol‐5(4<i>H</i>)‐one Derivatives and Isocyanoacetate Esters
  作者：Pablo Martínez‐Pardo、Adrián Laviós、Amparo Sanz‐Marco、Carlos Vila、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1002/adsc.202000611

  日期：2020.9.8

  spirocyclic compounds bearing three contiguous stereocenters and high functionalization were obtained through a formal [3+2] cycloaddition reaction catalyzed by a cooperative system. The spiro compounds were synthesized from 4‐arylideneisoxazol‐5‐ones and isocyanoacetate esters using a bifunctional squaramide/Brønsted base organocatalyst derived from a Cinchona alkaloid and silver oxide as Lewis acid. This method

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。