6H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮 | 4149-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one；6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 4149-00-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: ZNJPVCCDFJKUBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  395-400 °C
• 沸点：
  536.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 6-(2-((2-hydroxyethyl)amino)ethyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antiproliferative activity and DNA-interaction of benzimidazoquinazoline derivatives as potential anti-tumor agents

  摘要：

  The synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives bearing different alkylamino side chains is reported. All new compounds tested by means of an in vitro assay exhibit. antiproliferative activity toward human tumor cell lines. The cytotoxic effect depends on the type of side chain inserted in the planar nucleus and in some cases it is comparable to that of the well-known drug ellipticine. In order to understand the mechanism of action of these compounds, the interaction with DNA has been investigated. Linear flow dichroism measurements allowed us to verify the formation of a molecular complex with DNA and the corresponding geometry of interaction. Intrinsic binding constants have also been evaluated by performing fluorimetric titrations. (C) 2001 Elsevier Science S.A..All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01079-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoro-benzoyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以219 mg的产率得到6H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮N-酰化–S N Ar反应

  摘要：

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.041

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• Preparation of Fused Tetracyclic Quinazolinones by Combinations of Aza-Wittig Methodologies and Cu^I-Catalysed Heteroarylation Processes
  作者：Juan Antonio Bleda、Pilar M. Fresneda、Raul Orenes、Pedro Molina

  DOI：10.1002/ejoc.200900082

  日期：2009.5

  A number of linear quinazolinones fused to five-membered rings – benzimidazo[2,1-b]quinazolinones 8 and benzothiazolo[2,3-b]quinazolinones 10 – have been prepared from iminophosphoranes 4, derived from N-substituted o-azidobenzamides by a combination of the aza-Wittig methodology and Cu I -catalysed heteroarylation. The presence of a nitrogen functionality in the N-aryl substituent of 4 promotes heterocyclization

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• REACTION OF ISATOIC ANHYDRIDE WITH BIFUNCTIONAL REAGENTS: SYNTHESIS OF SOME NEW QUINAZOLONE FUSED HETEROCYCLES, 2-SUBSTITUTED ANILINOHETEROCYCLIC DERIVATIVES AND OTHER RELATED COMPOUNDS
  作者：A. A. Fadda、Hala M. Refat、M. E. A. Zaki、Eman Monir

  DOI：10.1081/scc-100106216

  日期：2001.1

  A new synthesis of quinazolone fused heterocycles (2, 5, 8), anilinoheterocycles (4, 7, 10, 12, 14) and substituted 2-aminoquinoline (15, 16) based on the reaction of isatoic anhydride (1) with different active bifunctional compounds in presence of glacial acetic acid and freshly fused sodium acetate is described. Structures of the newly prepared compounds are established by chemical and spectral data

  喹唑酮稠合杂环(2, 5, 8)、苯胺杂环(4, 7, 10, 12, 14)和取代的2-氨基喹啉(15, 16)的新合成描述了在冰醋酸和新熔融的醋酸钠存在下的双功能化合物。新制备的化合物的结构由化学和光谱数据确定。
• Carbonylation Chemistry Applied to the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12‐ones
  作者：Sarah Vangrunderbeeck、Tim Balcaen、Cedrick Veryser、Gert Steurs、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.202101136

  日期：2022.1.17

  A new synthetic route towards benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones has been developed, which relies on the Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of N-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amines. Using near stoichiometric amounts of 13CO, isotopically labelled benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were synthesized.

  开发了一种新的苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-12-酮合成路线，该路线依赖于Pd催化的N- (2-溴苯基) -1H-苯并咪唑-2-胺的分子内氨基羰基化。使用接近化学计量的13 CO，合成了同位素标记的苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-酮。