2-(4-nitrophenyl)-N-[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-N-[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄O₃S
• 分子量: 332.263
• InChiKey: FQYBVCLUYZILQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以48%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-N-[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过具有潜在抗癌活性的 Caspase 途径发现 2-苯基-N-(5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺衍生物作为凋亡诱导剂

  摘要：

  在目前的药物化学研究中，细胞凋亡诱导是开发和发现新型抗癌疗法的新策略之一。在本研究中，合成了一系列新的 1,3,4-噻二唑衍生物（4a-4p），并评估了它们对三种癌细胞系的体外抗癌活性：PC3（前列腺癌）、MCF7（乳腺癌）、和 SKNMC（神经母细胞瘤）。这些细胞系用于 MTT 测定，并将获得的结果与多柔比星进行比较。还通过探索 caspase 3、8 和 9 的活化来研究细胞凋亡诱导。 根据获得的结果，化合物 4b (3-Cl) 和 4c (4-Cl) 显示出最佳的 caspase 活化。事实上，化合物 4b 和 4c 增强了 MCF7 细胞系中 caspase 3 和 9 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300180

文献信息

• Discovery of 2-Phenyl-<i>N</i>-(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide Derivatives as Apoptosis Inducers via the Caspase Pathway with Potential Anticancer Activity
  作者：Leila Hosseinzadeh、Amanc Khorand、Alireza Aliabadi

  DOI：10.1002/ardp.201300180

  日期：2013.11

  In the current research of medicinal chemistry, apoptosis induction is one of the novel strategies for the development and discovery of novel anticancer therapeutics. In the present study, a new series of 1,3,4‐thiadiazole derivatives (4a–4p) were synthesized and their in vitro anticancer activities were evaluated against three cancer cell lines: PC3 (prostate cancer), MCF7 (breast cancer), and SKNMC

  在目前的药物化学研究中，细胞凋亡诱导是开发和发现新型抗癌疗法的新策略之一。在本研究中，合成了一系列新的 1,3,4-噻二唑衍生物（4a-4p），并评估了它们对三种癌细胞系的体外抗癌活性：PC3（前列腺癌）、MCF7（乳腺癌）、和 SKNMC（神经母细胞瘤）。这些细胞系用于 MTT 测定，并将获得的结果与多柔比星进行比较。还通过探索 caspase 3、8 和 9 的活化来研究细胞凋亡诱导。 根据获得的结果，化合物 4b (3-Cl) 和 4c (4-Cl) 显示出最佳的 caspase 活化。事实上，化合物 4b 和 4c 增强了 MCF7 细胞系中 caspase 3 和 9 的活性。