3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)isoindolin-1-one | 104563-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 104563-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: CYMORAFDRLTUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)isoindolin-1-one 在 C₁₀H₁₉Cl₈IrO₂Sn₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2,3-Dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子化学中的多金属铱锡（Ir-Sn 3）催化剂：通过分子内和分子间酰胺基烷基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  AbstractThe multimetallic iridium‐tritin (Ir‐Sn3) complex [Cp*Ir(SnCl3)2{SnCl2(H2O)2}] (1) proved to be a highly effective catalyst towards COH bond activation of γ‐hydroxylactams, leading to a nucleophilic substitution reaction known as the α‐amidoalkylation reaction. Catalyst 1 can be easily synthesized from the reaction of (pentamethylcyclocyclopentadienyl)iridium dichloride dimer {[Cp*IrCl2]2} and tin(II) dichloride (SnCl2). In terms of catalyst loading, reaction conditions and yields of the product formed, 1 is found to be superior compared to classical Lewis acid catalysts. Different carbon (arenes, heteroarenes, allyltrimethylsilane, 1,3‐dicarbonyls) and heteroatom (alcohols, thiols, amides and sulfonamides) nucleophiles have been successfully employed in the intramolecular and intermolecular alkylations, as well as in heterocyclization reactions. In the majority of cases good to excellent yields of 3‐substituted isoindolinones and 5‐substituted pyrrolidin‐2‐ones have been obtained. Besides, the reactions are also atom economical and salt free. It is proposed that the multimetallic Ir‐Sn3 catalyst behaves as a mild and selective Lewis acid to activate the γ‐hydroxylactam towards the formation of the N‐acyliminium ion; the latter being trapped by potent nucleophiles leading to the desired products.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400234
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由吲哚和酰亚胺衍生物轻松合成吲哚基吲哚酮、吲哚基环氧吡咯并恶唑、吲哚基吡咯并恶唑酮和异吲哚并吡嗪吲哚酮杂环

  摘要：

  证明了吲哚与酰亚胺衍生物的化学选择性、区域选择性和非对映选择性偶联反应，导致独特的杂环系统。描述了吲哚与环状酰亚胺衍生的内酰胺的酸诱导 3 位偶联反应，然后与相应的醛进行酸促进的 2 位环化反应，以获得吲哚并吲哚酮和苯并吲哚吲哚吲哚酮。N-甲苯磺酰吲哚与N- (2-碘乙基)酰亚胺的碱诱导2-位偶联反应和随后的环化反应提供吲哚基环氧吡咯并恶唑、吲哚基吡咯并恶唑酮和吲哚基恶唑并异吲哚酮。吲哚基恶唑并异吲哚酮还原裂解为相应的醇，然后甲磺酰化和碱促进的N-环化得到原位空气氧化五环产物羟基异吲哚并吡嗪吲哚酮。从 1,2,5,6,7,11c-hexahydro-3 H -indolizino[7,8 - b ]indol-3-one 到 1,2,5,6,11 的天然产物的区域异构结构修订， 11b-hexahydro-3 H -indolizino(8,7- b )indol-3-one 也报道在本研究中，重点是杂环合成的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00754h

文献信息

• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED POLYCYCLIC PYRIDONE DERIVATIVE AND CRYSTAL OF SAME
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP3473629A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  The present invention provides a process for preparing a compound of the formula (II): wherein R2 is unsubstituted alkyl, characterized by reacting a compound of the formula (I): wherein R1 is hydrogen or a protecting group other than unsubstituted alkyl, with a compound of the formula: R2-OH, wherein R2 is as defined above, in the presence of a sodium salt and/or a magnesium salt.

  本发明提供了一种制备式 (II) 化合物的工艺： 其中 R2 是未取代的烷基、 其特征在于使式(I)化合物反应： 其中 R1 是氢或未取代烷基以外的保护基团、 与式(I)化合物反应R2-OH，其中 R2 如上定义，在钠盐和/或镁盐存在下反应。
• Barili, Pier Luigi; Scartoni, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1199 - 1202
  作者：Barili, Pier Luigi、Scartoni, Valerio

  DOI：——

  日期：——
• Dunet; Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 1045
  作者：Dunet、Willemart

  DOI：——

  日期：——
• BARILI, P. L.;SCARTONI, V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1199-1202
  作者：BARILI, P. L.、SCARTONI, V.

  DOI：——

  日期：——