2-(7-bromo-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid | 954215-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(7-bromo-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 954215-12-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₄
• 分子量: 299.081
• InChiKey: ZLOZWSOAGQHATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-bromo-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid 在 四(三苯基膦)钯 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 4-methoxy-N-methyl-3-(2-oxo-2-(5-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。

  公开号：

  WO2009158396A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-溴-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-基)-2-氧代乙酸甲酯 在 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(7-bromo-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIKETO AZOLOPIPERIDINES AND AZOLOPIPERAZINES AS ANTI-HIV AGENTS
  [FR] DICÉTO-AZOLOPIPÉRIDINES ET AZOLOPIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮融合的咪唑哌啶和咪唑哌嗪衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。

  公开号：

  WO2009158394A1

文献信息

• 4-Squarylpiperazine Derivatives as Antiviral Agents
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20070249624A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with 4-squarylpiperazine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的4-四氢喹啉基哌嗪衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• Preparation of the HIV Attachment Inhibitor BMS-663068. Part 6. Friedel–Crafts Acylation/Hydrolysis and Amidation
  作者：Bin Zheng、Steven M. Silverman、Sarah E. Steinhardt、Sergei Kolotuchin、Vidya Iyer、Junying Fan、Dimitri Skliar、Douglas D. McLeod、Michael Bultman、Jonathan C. Tripp、Saravanababu Murugesan、Thomas E. La Cruz、Jason T. Sweeney、Martin D. Eastgate、David A. Conlon

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00133

  日期：2017.8.18

  azaindole core of the HIV-attachment inhibitor BMS-663068 is described. A Friedel–Crafts acylation installed the oxalyl ester, which was subsequently hydrolyzed and amidated with a benzoyl piperazine. The development of the commercial route necessitated several key changes to the initial synthesis. For instance, in the original acylation process, nitromethane, a commonly used, but highly energetic cosolvent

  描述了将草酰酰胺侧链附加到HIV-附着抑制剂BMS-663068的氮杂吲哚核心上的方法的开发。Friedel-Crafts酰化反应安装了草酸酯，然后将其水解并用苯甲酰基哌嗪酰胺化。商业路线的发展需要对初始合成进行几个关键的改变。例如，在原来的酰化方法，硝基甲烷，通常使用的，但高能量的助溶剂中，采用其最终被催化四取代Ñ丁基硫酸氢铵克服了在省略硝基甲烷时反应过程中遇到的胶凝问题。进一步证明，通过使用成本有效的偶联剂二苯基次膦酰氯，可以将酰胺化序列降级为单锅均质转化。以上修改已在多个战役中使用，并在最大200千克输入磅的规模上可重复显示。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED AZAINDOLE COMPOUNDS USING BOROXINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'AZAINDOLE HALOGÉNÉS FAISANT APPEL À LA BOROXINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016100625A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A process for preparing halogenated azaindole compounds makes use of stable reagents including a brominating reagent, a boroxine and a sulfonic anhydride to enhance the selectivity and yield of the final product. In addition, the process is associated with various other advantages, including the ability to recycle reagents, cost reduction, and improved manufacturability.

  一种制备卤代氮吲哚化合物的过程利用稳定试剂，包括溴化试剂、硼氧化物和磺酸酐，以增强最终产品的选择性和产量。此外，该过程还具有各种其他优点，包括能够回收试剂、降低成本和改善可制造性。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED AZAINDOLE COMPOUNDS USING PYBROP<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'AZA-INDOLE HALOGÉNÉ EN UTILISANT DU PYBROP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016100651A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A process for preparing halogenated azaindole compounds makes use of a brominating agent PyBroP, together with a dehydrating agent BSA to enhance the selectivity and improve the yield of the final product which is a piperazine prodrug useful as an antiviral.

  制备卤代氮杂吲哚化合物的方法利用溴化剂PyBroP，结合脱水剂BSA，以增强选择性并提高最终产物的产率，该产物是一种对抗病毒有用的哌嗪前药。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF HIV ATTACHMENT INHIBITOR PIPERAZINE PRODRUG COMPOUND
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150038711A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A method for making the compound is set forth utilizing the starting material

  利用起始材料制备化合物的方法被阐述。