6α,7,8,10α-四氢-6,6,9-三甲基-3-(戊基-5,5,5-D3)-6H-二苯并[B,D]吡喃-1-醇 | 81586-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6α,7,8,10α-四氢-6,6,9-三甲基-3-(戊基-5,5,5-D3)-6H-二苯并[B,D]吡喃-1-醇
• 中文别名: (6aR,10aR)-6a,7,8,10a-四氢-6,6,9-三甲基-3-(戊基-5,5,5-d3)-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇；6Α,7,8,10Α-四氢-6,6,9-三甲基-3-(戊基-5,5,5-D3)-6H-二苯并[B,D]吡喃-1-醇
• 英文名称: 5'-(2H3)-Δ⁹-tetrahydrocannabiol
• 英文别名: (-)-delta-9-Thc (D3)；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(5,5,5-trideuteriopentyl)-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 81586-39-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 317.444
• InChiKey: CYQFCXCEBYINGO-MVOYJBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6α,7,8,10α-四氢-6,6,9-三甲基-3-(戊基-5,5,5-D3)-6H-二苯并[B,D]吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain specifically deuterated (?)-?9-tetrahydrocannabinols

  摘要：

  (以相应的间苯二酚为关键中间体，制备了在正戊基侧链上特异性氚化的（-）-Δ9-四氢大麻酚。为了获得氚代间苯二酚，我们开发了不会出现氚扰乱或损失的条件。该方法可实现氘代间苯二酚和相应的 (-)-Δ9- 四氢大麻酚的制备级合成。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.626