2-bromo-6-chloro-α-tetralone | 54714-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-α-tetralone
• 英文别名: 2-bromo-6-chloro-1-tetralone；2-bromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 54714-42-0
• 化学式: C₁₀H₈BrClO
• 分子量: 259.53
• InChiKey: RKQBPIPCCDAKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-α-tetralone 、 ethyl 5-methylbenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 benzyl((2S,3R)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanamido)- 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)diphenylphosphonium bromide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1S,7bS)-ethyl 6'-chloro-6-methyl-1'-oxo-3',4'-dihydro-1'H,7bH-spiro[azirino[1,2-b]benzo[d]isothiazole-1,2'-naphthalene]-7b-carboxylate 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二肽基鏻盐催化：对映选择性合成稠合三和四取代氮丙啶的应用

  摘要：

  在过去的几十年中，通常基于多种手性季铵盐的相转移催化 (PTC) 已被工业界和学术界公认为用于有机合成的强大而通用的工具。与此形成鲜明对比的是，涉及手性鏻盐作为催化剂的 PTC 开发不足。最近，我们课题组首次实现了在双功能鏻盐催化下制备三取代和四取代氮丙啶衍生物的对映选择性氮杂-Darzens反应。本文简要讨论了手性季鏻盐催化剂促进的不对称反应（主要包括亲核加成和环化反应）的最新进展。我们预计在不久的将来，将在这种新型相转移催化体系的基础上开发出更多的催化不对称反应。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690192
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-6-chloro-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  手性五羧基环戊二烯基溴对甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化

  摘要：

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2088-9219

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Fused Tri‐ and Tetrasubstituted Aziridines: aza‐Darzens Reaction of Cyclic Imines with α‐Halogenated Ketones Catalyzed by Bifunctional Phosphonium Salt
  作者：Jianke Pan、Jia‐Hong Wu、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Jian‐Ping Tan、Lixiang Zhu、Hong‐Su Zhang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.201900613

  日期：2019.5.27

  The first enantioselective aza‐Darzens reaction of cyclic imines with α‐halogenated ketones was realized under mild reaction conditions by using amino‐acid‐derived bifunctional phosphonium salts as phase‐transfer promoters. A variety of structurally dense tri‐ and tetrasubstituted aziridine derivatives, containing benzofused heterocycles as well as spiro‐structures, were readily synthesized in high yields

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。
• Thiazolidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04174397A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Thiazolidine derivatives of the formula I ##STR1## in which the substituents R.sup.1 to R.sup.7 have the meanings as indicated in the following and which have in the free form or in the form of their non toxic acid addition salts valuable pharmaceutical properties, processes for preparing them, pharmaceutical preparations on the basis of these compounds and their use as medicines.

  具有以下结构的噻唑啉衍生物的翻译：其中取代基R.sup.1至R.sup.7的含义如下所示，并且这些衍生物在游离形式或其无毒酸盐形式具有有价值的药用特性，制备它们的方法，基于这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• US3932430A
  申请人：——

  公开号：US3932430A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3959308A
  申请人：——

  公开号：US3959308A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4174397A
  申请人：——

  公开号：US4174397A

  公开（公告）日：1979-11-13