4-phenylmethylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione | 60813-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylmethylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-benzylideneisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione；α-Benzal-homophthalimid；4-benzylidene-4H-isoquinoline-1,3-dione；4-Benzyliden-4H-isochinolin-1,3-dion；(4Z)-4-benzylideneisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 60813-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZPLIHFGNPOPRRQ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmethylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione 、 硼氢化钠 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELLIOTT JR. I. W.; TAKEKOSHI Y., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 597-599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-[2H,4H]-异喹啉二酮 在 盐酸 、 苯甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-phenylmethylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DENGUE AND WEST NILE VIRUS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DES VIRUS WEST NILE ET DE LA DENGUE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014164667A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds and methods of treating or preventing a Flavivirus infection in a subject are provided. The methods comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound as described herein. The methods are useful in treating and/or preventing Flavivirus infections such as, for example, West Nile Virus, Dengue Virus, and Japanese Encephalitis Virus. Methods of inhibiting a Flavivirus protease in a cell are also provided.

  提供了一种治疗或预防受试者Flavivirus感染的化合物和方法。该方法包括向受试者施用本文所述的化合物的治疗有效量。这些方法对于治疗和/或预防Flavivirus感染非常有用，例如西尼罗河病毒、登革病毒和日本脑炎病毒。还提供了在细胞中抑制Flavivirus蛋白酶的方法。
• 4-benzylideneisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as tyrosyl DNA phosphodiesterase 2 (TDP2) inhibitors
  作者：Sameera Senaweera、Tianyu He、Haixi Cui、Hideki Aihara、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02662-w

  日期：2021.2

  relationship (SAR) was limited to simple substitutions on the isoquinoline-1,3-dione core. Herein, we report the extended SAR consisting of the synthesis and testing of a total of 50 analogs featuring N-2 and C-4 modifications. Major SAR observations include the loss of potency upon N-2 substitution, the lack of inhibition with C-4 enamine analogs (subtype 11), or any other C-4 modifications (subtypes 13-15)

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 2 (TDP2) 修复拓扑异构酶 II (Top2) 介导的 DNA 损伤，包括支撑临床 Top2 毒物如依托泊苷 (ETP) 的抗癌机制的双链断裂 (DSB)。抑制 TDP2 可以通过增加 Top2 裂解复合物使癌细胞对 Top2 毒物敏感。我们之前已将异喹啉-1,3-二酮确定为 TDP2 的选择性抑制剂类型。然而，报告的结构-活性关系 (SAR) 仅限于异喹啉-1,3-二酮核心上的简单替换。在这里，我们报告了扩展的 SAR，包括对总共 50 种具有 N-2 和 C-4 修饰的类似物的合成和测试。主要的 SAR 观察结果包括 N-2 取代后效力的丧失、C-4 烯胺类似物（亚型11)，或任何其他 C-4 修饰（亚型13-15），但苯亚甲基取代（亚型12 ）除外，其中 8个类似物显示出低微摩尔效力。最好的类似物12q以 4.8 μM的 IC 50抑制 TDP2 。进行分子建模以帮助了解观察到的
• Gabriel, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1204
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Dry Reaction on KF-Alumina: Synthesis of 4-Arylidene-1,3-(2H,4H) Isoquinolinediones
  作者：Didier Villemin、Benoǐt Martin、Mohamed Khalid

  DOI：10.1080/00397919808004421

  日期：1998.9

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1,3-dione (1) and arylcarboxy-aldehydes (2) were condensed to 3-(arylmethylene)-1,2,3,4-tetraydroisoquinoline-1,3-dione (3) in presence of potassium fluoride on alumina without solvent under focused microwave irradiation.
• Meyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 1216
  作者：Meyer

  DOI：——

  日期：——