1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diiodobenzene | 202131-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diiodobenzene
• CAS: 202131-51-9
• 化学式: C₆Br₄I₂
• 分子量: 645.491
• InChiKey: BBVSIFOHIBGTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diiodobenzene 在 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9,10-epoxy-9,10-dihydro-1,2,3,4,5,8,9,10-octaphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  异常扭曲并五苯的合成、结构和拆分

  摘要：

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯(2)和二甲基衍生物(2m)由1,3-二苯基菲[9,10-c]反应制备]呋喃与双芳烃等价物在正丁基锂存在下由 1,2,4,5-四溴-3,6-二芳基苯生成，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。两者都是亮红色固体，在溶液中具有强烈的橙色荧光。这些化合物的 X 射线结构表明它们是已知的扭曲度最高的多环芳烃。化合物2具有144度的端到端扭曲，2m的两个晶体学独立的分子具有138度和143度的扭曲。两种分子都通过手性载体上的色谱分离，纯对映异构体具有极高的比旋光度（对于 2，αD = 7400 度；2m，5600 度），但分子在室温下缓慢外消旋（DeltaG++rac = 24 kcal/mol）。实验几何形状和观察到的 2 的外消旋化势垒都与分子在各种水平上的计算研究非常一致。尝试通过四苯基苄与 9,10,12,13-四苯基-11-氧杂环戊二烯

  DOI：

  10.1021/ja065935f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四溴苯 在 potassium iodate 、 碘 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 120.0h， 以97%的产率得到1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有 144° 扭曲的并五苯

  摘要：

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯 (1) 通过 1,3-二苯基菲 [9,10-c] 呋喃与生成的双芳烃等价物反应制备在正丁基锂的存在下从 1,2,4,5-四溴-3,6-二苯基苯制备，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。1 的 X 射线结构显示它是已知扭曲度最高的多环芳烃，端到端扭曲为 143.6°。化合物 1 在手性载体上通过色谱法拆分，纯对映异构体的比旋光度超过 7000°，但分子在 25 °C 下外消旋缓慢（t1/2 = 9.3 h，ΔG⧧rac = 23.8 kcal/mol） .

  DOI：

  10.1021/ja046576w

文献信息

• A Pentacene with a 144° Twist
  作者：Jun Lu、Douglas M. Ho、Nancy J. Vogelaar、Christina M. Kraml、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja046576w

  日期：2004.9.1

  reaction of 1,3-diphenylphenanthro[9,10-c]furan with the bisaryne equivalent generated from 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diphenylbenzene in the presence of n-butyllithium, followed by deoxygenation of the double adduct with low-valent titanium. The X-ray structure of 1 shows it to be the most highly twisted polycyclic aromatic hydrocarbon known, with an end-to-end twist of 143.6°. Compound 1 was resolved by chromatography

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯 (1) 通过 1,3-二苯基菲 [9,10-c] 呋喃与生成的双芳烃等价物反应制备在正丁基锂的存在下从 1,2,4,5-四溴-3,6-二苯基苯制备，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。1 的 X 射线结构显示它是已知扭曲度最高的多环芳烃，端到端扭曲为 143.6°。化合物 1 在手性载体上通过色谱法拆分，纯对映异构体的比旋光度超过 7000°，但分子在 25 °C 下外消旋缓慢（t1/2 = 9.3 h，ΔG⧧rac = 23.8 kcal/mol） .
• Cross coupling of polybromoiodobenzenes with some terminal alkynes
  作者：V. N. Shishkin、I. V. Tarasova、D. A. Khlevin

  DOI：10.1134/s1070428008090121

  日期：2008.9

  Sonogashira reactions of pentabromoiodobenzene and tetrabromo-1,4-diiodobenzene with various terminal alkynes at 20C in benzene resulted in selective replacement of the iodine atoms with formation of the corresponding alk-1-yn-1-yl-substituted polybromobenzenes.
• Evidence for Fully Conjugated Double-Stranded Cycles
  作者：Malte Standera、Rolf Häfliger、Renana Gershoni-Poranne、Amnon Stanger、Gunnar Jeschke、Jacco D. van Beek、Louis Bertschi、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.201100443

  日期：2011.10.17

  A chain of circumstantial evidence for the existence of the first fully conjugated, double‐stranded cycles is presented. The products have the structure of the belt‐region of fullerene C84 (D2) and carry either four hexyl chains or four phenyl groups. The unsubstituted parent cycle is also presented. The chain of evidence is mainly based on mass spectrometric analysis and trapping reactions, the latter

  给出了第一个完全共轭双链循环存在的间接证据链。产品具有富勒烯C 84（D 2）并带有四个己基链或四个苯基。还显示了未取代的母体循环。证据链主要基于质谱分析和捕获反应，后者得到量子力学计算的支持。同样重要的是，苯基取代和未取代的产物不能发生[1,5]氢转移，这是烷基取代类似物最近无法排除的唯一合理的副反应。结论是，完全芳族目标确实存在于气相中。它们是否可以在应用条件下在溶液中生成尚不能确定。理论证据反对。
• Synthesis, Structure, and Resolution of Exceptionally Twisted Pentacenes
  作者：Jun Lu、Douglas M. Ho、Nancy J. Vogelaar、Christina M. Kraml、Stefan Bernhard、Neal Byrne、Laura R. Kim、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja065935f

  日期：2006.12.1

  reaction of 1,3-diphenylphenanthro[9,10-c]furan with bisaryne equivalents generated from 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diarylbenzenes in the presence of n-butyllithium, followed by deoxygenation of the double adducts with low-valent titanium. Both are bright red solids with a strong orange fluorescence in solution. The X-ray structures of these compounds show them to be the most highly twisted polycyclic aromatic

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯(2)和二甲基衍生物(2m)由1,3-二苯基菲[9,10-c]反应制备]呋喃与双芳烃等价物在正丁基锂存在下由 1,2,4,5-四溴-3,6-二芳基苯生成，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。两者都是亮红色固体，在溶液中具有强烈的橙色荧光。这些化合物的 X 射线结构表明它们是已知的扭曲度最高的多环芳烃。化合物2具有144度的端到端扭曲，2m的两个晶体学独立的分子具有138度和143度的扭曲。两种分子都通过手性载体上的色谱分离，纯对映异构体具有极高的比旋光度（对于 2，αD = 7400 度；2m，5600 度），但分子在室温下缓慢外消旋（DeltaG++rac = 24 kcal/mol）。实验几何形状和观察到的 2 的外消旋化势垒都与分子在各种水平上的计算研究非常一致。尝试通过四苯基苄与 9,10,12,13-四苯基-11-氧杂环戊二烯