2-[(2R,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3,3-dimethoxy-propionic acid methyl ester | 173102-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 2-[(2R,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3,3-dimethoxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-8-methoxy-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3,3-dimethoxypropanoate
• CAS: 173102-64-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: JPGJYVUWUUIFLJ-XVKSWWOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3,3-dimethoxy-propionic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2-[(2S,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitragynine的第一个全合成，是一种在米特拉吉亚虫中的镇痛性吲哚生物碱

  摘要：

  由光学纯的醇（R）-（3）起始，其是通过消旋乙酸外消旋体（2）或对映体选择性还原酮衍生物（4）进行手性全合成的米格炔宁（1）制备的。主要柯楠因型吲哚生物碱具有镇痛作用帽柱木桐，被完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02022-h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2R,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3,3-dimethoxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitragynine的第一个全合成，是一种在米特拉吉亚虫中的镇痛性吲哚生物碱

  摘要：

  由光学纯的醇（R）-（3）起始，其是通过消旋乙酸外消旋体（2）或对映体选择性还原酮衍生物（4）进行手性全合成的米格炔宁（1）制备的。主要柯楠因型吲哚生物碱具有镇痛作用帽柱木桐，被完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02022-h

文献信息

• The first total synthesis of (−)-mitragynine, an analgesic indole alkaloid in mitragyna speciosa
  作者：Hiromitsu Takayama、Moriyoshi Maeda、Satoshi Ohbayashi、Mariko Kitajima、Shin-ichiro Sakai、Norio Aimi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02022-h

  日期：1995.12

  Starting from an optically pure alcohol, (R)-(3), which was prepared by enzymatic hydrolysis of the racemic acetate (2) or enantioselective reduction of the ketone derivative (4), the chiral total synthesis of mitragynine (1), a major corynanthe-type indole alkaloid having an analgesic effect in Mitragyna speciosa, was accomplished.

  由光学纯的醇（R）-（3）起始，其是通过消旋乙酸外消旋体（2）或对映体选择性还原酮衍生物（4）进行手性全合成的米格炔宁（1）制备的。主要柯楠因型吲哚生物碱具有镇痛作用帽柱木桐，被完成。