1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-3-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester | 744217-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-3-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxocyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester；Methyl 1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 744217-32-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 408.569
• InChiKey: BTHYFAPRONNNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-3-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-(trans-4-hydroxy)-2-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。

  公开号：

  US09126971B2
• 作为产物：
  描述：

  potassio 2-(carbomethoxy)cyclopentanone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三丁基氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-3-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。

  公开号：

  US09126971B2

文献信息

• Synthesis of (±)-9-[c-4, t-5-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-r-1-yl]-9H-adenine (BCA) derivatives branched at the 4′-position based on intramolecular SH2′ cyclization
  作者：Hiroki Kumamoto、Nonoko Takahashi、Tomomi Shimamura、Hiromichi Tanaka、Kazuo T. Nakamura、Takayuki Hamasaki、Masanori Baba、Hiroshi Abe、Masahiko Yano、Nobuyuki Kato

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.038

  日期：2008.2

  Synthesis of 4′-branched BCA analogues (5) was carried out. Stereospecific construction of the cis-disposed 4′-carbon-substituents and 5′-hydroxymethyl group was secured by employing the bicyclo[3.3.0]lactone 16 as a key intermediate, which was prepared by radical-mediated intramolecular SH2′ cyclization of the phenylselenomethyl ester 15. After manipulation of the double bond of 16, bis(Boc)adenine

  进行了4'-分支的BCA类似物（5）的合成。以双环[3.3.0]内酯16为关键中间体，通过自由基介导的分子内S H 2'环化反应制备了顺式4'-碳取代基和5'-羟甲基的立体特异性结构。苯基硒代甲基酯15。在操纵双键16之后，基于烯丙醇24的Mitsunobu反应引入了双（Boc）腺嘌呤。27的内酯功能的转变允许制备4'-羟甲基（31），4'-乙烯基（32），4'-氰基（31）34）和4'-乙炔基（35）衍生物。还检查了游离核苷36 – 38的抗HIV和抗HCV活性。
• Synthesis of (±)-4'-Ethynyl and 4'-Cyano Carbocyclic Analogues of Stavudine (d4T)
  作者：Hiroki Kumamoto、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka、Keisuke Kato、Takao Nitanda、Masanori Baba、Ginger Dutschman、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1081/ncn-200051900

  日期：2005.2.1

  The synthesis of (+/-)-4'-ethynyt (8) and 4'-cyano (9) carbocyclic analogues of the anti-HIV agent stavudine (5, d4T) is reported. The carbocyclic unit (16) was constructed from readily available beta-keto ester 10. The ethynyl or cyano group of 8 and 9 were Prepared, after the introduction of thymine base to 16, by manipulation of the ester function. Evaluation of the anti-HIV activity of 8 and 9 was also carried out.