1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-benzylethan-1-amine | 680185-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-benzylethan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-phenylphenyl)ethanamine
• CAS: 680185-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• mdl: MFCD03425042
• 分子量: 287.404
• InChiKey: SHBXBIHXEKUPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-benzylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基氮铵对苄基频哪醇硼酸盐的直接胺化

  摘要：

  以 4-amino-4-methylmorpholinium iodide 作为新型胺化试剂，以碳酸铯为碱，实现了苄基频哪醇硼酸盐的实用立体特异性直接胺化。胺化后，用醛进行原位还原 N-烷基化，生成仲胺。

  DOI：

  10.1055/a-2028-5646

文献信息

• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• Direct Amination of Benzylic Pinacol Boronates by an Aminoazanium
  作者：Chao Liu、Jianeng Xu、Yucheng Qin

  DOI：10.1055/a-2028-5646

  日期：——

  A practical stereospecific direct amination of benzylic pinacol boronates was achieved by using 4-amino-4-methylmorpholinium iodide as a new amination reagent and cesium carbonate as the base. After amination, an in situ reductive N-alkylation with an aldehyde proceeded well to produce secondary amines.

  以 4-amino-4-methylmorpholinium iodide 作为新型胺化试剂，以碳酸铯为碱，实现了苄基频哪醇硼酸盐的实用立体特异性直接胺化。胺化后，用醛进行原位还原 N-烷基化，生成仲胺。