1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 744217-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 744217-31-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: DHGLJSVTVLZTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.5h， 以88%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-3-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。

  公开号：

  US09126971B2
• 作为产物：
  描述：

  potassio 2-(carbomethoxy)cyclopentanone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。

  公开号：

  US09126971B2

文献信息

• Synthesis of (±)-4'-Ethynyl and 4'-Cyano Carbocyclic Analogues of Stavudine (d4T)
  作者：Hiroki Kumamoto、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka、Keisuke Kato、Takao Nitanda、Masanori Baba、Ginger Dutschman、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1081/ncn-200051900

  日期：2005.2.1

  The synthesis of (+/-)-4'-ethynyt (8) and 4'-cyano (9) carbocyclic analogues of the anti-HIV agent stavudine (5, d4T) is reported. The carbocyclic unit (16) was constructed from readily available beta-keto ester 10. The ethynyl or cyano group of 8 and 9 were Prepared, after the introduction of thymine base to 16, by manipulation of the ester function. Evaluation of the anti-HIV activity of 8 and 9 was also carried out.