(Z)-N-(1-adamantyl)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-2-oxobut-3-enamide | 126681-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(1-adamantyl)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-2-oxobut-3-enamide
• 英文别名: 4-p-methyl-benzoylpyruvic acid N-(1¹-adamantyl)amide
• CAS: 126681-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: RKGGFRQFJLFABW-OCKHKDLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正辛烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N-(1-adamantyl)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-2-oxobut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  2-[N-(11-金刚烷基)-亚氨基]-4-R1-5-pR-苯基-2,3-二氢-3-呋喃酮及其水解产物的合成、性质和生物活性

  摘要：

  众所周知，金刚烷衍生物具有广泛的生物活性谱。将金刚烷基引入分子通常会导致生物活性的改变，通常会增加 [5]。前面已经表明，N-取代的 2-亚氨基-5-芳基-2,3-二氢-3-呋喃酮在温和条件下水解，得到芳酰基丙酮酸的 N-取代酰胺 [3]。在具有抗炎活性的芳酰基丙酮酸酰胺中发现了化合物[1]。为了在N-取代2-亚氨基呋喃酮系列及其转化产物中寻找生物活性化合物，我们合成了2-[N-(I 1-金刚烷基)亚氨基]-4-R1-5-pR-苯基-2， 3,-二氢-3-呋喃酮 (IIIa-f) 并将它们水解为 4-pR-苯甲酰基丙酮酸的 N-(I 1-金刚烷基)-酰胺 0Va-d)。呋喃酮 IIIa-f 是通过等摩尔量的 5-pR-苯基-4-Ra-2,3-二氢 2,3-呋喃二酮 (Ia-f) 与异氰金刚烷 (II) 在苯-辛烷中反应获得的 ( 1:1) 混合物在 85-90~ (R 1 = H) 或在沸腾的二甲苯中

  DOI：

  10.1007/bf00764713