tert-butyldimethyl(phenoxy-d5)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(phenoxy-d5)silane
• 英文别名: Phenol-d5, TBDMS；tert-butyl-dimethyl-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenoxy)silane
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 213.336
• InChiKey: CLMZYPRKIYEXFB-AITMVNPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(phenoxy)silane 在 乙酸-D3 、 palladium diacetate 、 C₉H₉N₃O 作用下， 以77 %的产率得到tert-butyldimethyl(phenoxy-d5)silane
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶酮配体实现芳烃的非定向 Pd 催化 C-H 全氘化和间位选择性烯基化

  摘要：

  配体的开发及其在催化循环中的作用的阐明是在非定向过渡金属催化的 C-H 功能化中实现高效率和选择性的关键。特别是，仔细的配体设计可以实现以前无法接近的底物位置的功能化，这可能导致常见反应物的区域发散转化。在这项研究中，开发了一系列可一步轻松制备的吡唑并吡啶酮 ( PzPyOH ) 配体，用于 Pd 催化的芳烃全氘化和间位选择性烯基化。在这个系统中，2-吡啶酮部分被合并以充当内部碱基，促进 C-H 裂解并使 C-H 激活可逆，即使在具有挑战性的 sp 2C-H 键，从而实现全氘化。此外，C-H 键的可逆激活意味着位点选择性是在烯基化反应的迁移插入步骤中确定的，因此优先功能化间位而不是通常更具反应性的邻位和对位-苯甲醚衍生物的位置。此外，吡唑部分的电子和结构特性为配体与 Pd 的结合提供了灵活性，使烯烃偶联伙伴在烯基化过程中能够轻松配位。在此过程中，吡啶酮和乙酸配体之间的氢键对于稳定中间体至关重要，允许不同类型的结合模式，包括

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06303

文献信息

• H–D Exchange Deuteration of Arenes at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Akihiro Nakano、Takumi Matsuda、Takahiro Kawajiri、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00383

  日期：2019.4.19

  Arene nuclei efficiently underwent the hydrogen (H)–deuterium (D) exchange reaction catalyzed by platinum group metals on carbon in a mixed solvent of 2-propanol and D2O at room temperature to produce deuterium-labeled arenes. Platinum on carbon (Pt/C) and iridium on carbon (Ir/C) were applicable catalysts, and the various arenes bearing a carbonyl group, fluorine, phenolic hydroxy group, amino group

  在室温下，在2-丙醇和D 2 O的混合溶剂中，碳原子上的铂族金属在碳上有效催化氢（H）-氘（D）交换反应，生成氘标记的芳烃。碳上的铂（Pt / C）和碳上的铱（Ir / C）是适用的催化剂，芳烃核上带有羰基，氟，酚羟基，氨基或膦酸的各种芳烃有效地氘化了。非加热条件对于可扩展的工业制备很有价值。
• Dual Photochemical H‐Atom Transfer and Cobalt Catalysis for the Desaturative Synthesis of Phenols from Cyclohexanones
  作者：Henry P. Caldora、Zhenhua Zhang、Michael J. Tilby、Oliver Turner、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202301656

  日期：2023.6.19

  Synergistic photocatalytic H-atom transfer and cobalt dual catalysis enables the desaturative synthesis of phenols from cyclohexanone derivatives by formal removal of four H-atoms.

  协同光催化 H 原子转移和钴双催化能够通过正式去除四个 H 原子从环己酮衍生物中去饱和合成苯酚。