tert-butyl-{(1S)-1-[(1S,5R)-5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl}diphenylsilane | 199921-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: tert-butyl-{(1S)-1-[(1S,5R)-5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl}diphenylsilane
• CAS: 199921-05-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: SOYHPLOUEVXKCP-IEXUWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{(1S)-1-[(1S,5R)-5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl}diphenylsilane 在 lithium hydroxide 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid (3S)-3-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-3-methylbutyl ester 在 zirconocene dichloride silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tert-butyl-{(1S)-1-[(1S,5R)-5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7