(R_a*,1'R*/S*)-N,N-diisopropyl-2-[1'-(methylamino)ethyl]-1-naphthamide | 227012-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R_a*,1'R*/S*)-N,N-diisopropyl-2-[1'-(methylamino)ethyl]-1-naphthamide
• 英文别名: 2-[1-(methylamino)ethyl]-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 227012-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: YQMWYTKEZCDKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R_a*,1'R*/S*)-N,N-diisopropyl-2-[1'-(methylamino)ethyl]-1-naphthamide 生成 3-Benzyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]isoindol-1-one 、 (R_a*,1'R*/S*)-N,N-Diisopropyl-2-{1-[benzyl(methyl)amino]ethyl}-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of atropisomeric 2-(1-aminoalkyl)-1-naphthamides by stereoselective addition of organolithiums to a 2-imino-1-naphthamide

  摘要：

  Unlike the corresponding aldehydes, 2-(N-methylformimino)-N,N-dialkyl-1-naphthamides react highly atroposelectively with simple organolithium reagents to give atropisomeric amines whose syn stereochemistry is thermodynamically preferred over anti. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00519-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R_a*,1'R*/S*)-N,N-diisopropyl-2-[1'-(methylamino)ethyl]-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f