diisopropyl α-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)(2,4-dichlorobenzyl)phosphonate | 1228998-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl α-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)(2,4-dichlorobenzyl)phosphonate
• 英文别名: [(2,4-Dichlorophenyl)-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1228998-97-7
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₂NO₈PS
• 分子量: 526.331
• InChiKey: PSNSUGUNQFYZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl α-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)(2,4-dichlorobenzyl)phosphonate 、 potassium thioacyanate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diisopropyl α-thiocyanato(2,4-dichlorobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  巯基膦酸酯化合物作为金属β-内酰胺酶的广谱抑制剂

  摘要：

  尽管目前已将商业化的活性位点丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂与抗生素疗法并用，但尚未发现临床上有用的金属β-内酰胺酶（MBLs）抑制剂。在本文中，我们研究了巯基膦酸酯衍生物对MBL的三个亚类（B1，B2和B3）的抑制作用。除1a外，所有14种经测试的巯基膦酸酯均作为这三个亚类的竞争性抑制剂。除13和21外，所有测试的巯基膦酸酯均对B2 MBL CphA亚类表现出良好的抑制作用，且抑制常数较低（K i < 15μM ）。有趣的是，化合物18事实证明它是一种有效的广谱MBL抑制剂。CphA- 10a和CphA- 18配合物的晶体结构表明10a的硫原子和18的膦酸酯基分别与Zn 2+离子相互作用。分子模型研究化合物10a和18与VIM-4（B1），CphA（B2）和FEZ-1（B3）酶之间相互作用的机理，取决于该酶和抑制剂的不同结合方式，与晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm100213c
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl α-hydroxy(2,4-dichloro-benzyl)phosphonate 、 对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diisopropyl α-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)(2,4-dichlorobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  巯基膦酸酯化合物作为金属β-内酰胺酶的广谱抑制剂

  摘要：

  尽管目前已将商业化的活性位点丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂与抗生素疗法并用，但尚未发现临床上有用的金属β-内酰胺酶（MBLs）抑制剂。在本文中，我们研究了巯基膦酸酯衍生物对MBL的三个亚类（B1，B2和B3）的抑制作用。除1a外，所有14种经测试的巯基膦酸酯均作为这三个亚类的竞争性抑制剂。除13和21外，所有测试的巯基膦酸酯均对B2 MBL CphA亚类表现出良好的抑制作用，且抑制常数较低（K i < 15μM ）。有趣的是，化合物18事实证明它是一种有效的广谱MBL抑制剂。CphA- 10a和CphA- 18配合物的晶体结构表明10a的硫原子和18的膦酸酯基分别与Zn 2+离子相互作用。分子模型研究化合物10a和18与VIM-4（B1），CphA（B2）和FEZ-1（B3）酶之间相互作用的机理，取决于该酶和抑制剂的不同结合方式，与晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm100213c