(1-Hydroxy-cyclooctyl)-phenyl-essigsaeure | 5449-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Hydroxy-cyclooctyl)-phenyl-essigsaeure
• 英文别名: (1-hydroxy-cyclooctyl)-phenyl-acetic acid；2-(1-Hydroxycyclooctyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 5449-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DLAJFOAZEIHIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hydroxy-cyclooctyl)-phenyl-essigsaeure 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化通过电化学调节引发β-羟基羧酸的不同1,2-和1,4-基转移反应

  摘要：

  我们报告了一套由电化学调节的协议，用于从相同的β-羟基羧酸原料中合成酮和β-酮​​酸酯。通过电化学控制，羧酸的阳极氧化以单电子或双电子方式进行，从而导致1,4-芳基转移或半频哪醇型1,2-基团转移产物具有出色的化学选择性。1,4-芳基转移代表了碳-氧基转移通过根本机制。与先前报道的自由基基团转移反应相反，此1,4-基团转移过程的特征在于富电子芳基取代基的迁移。此外，利用这些化学选择性电化学氧化方案，可以以优异的产率合成多种酮和β-酮​​酯，包括具有难以接近的中等尺寸环的酮和β-酮​​酯。

  DOI：

  10.1039/d0sc02386h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 异丙基氯化镁 生成 (1-Hydroxy-cyclooctyl)-phenyl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. XXII. β-Diethylaminoethyl Esters of β-Substituted α-Phenyl-β-hydroxypropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a060

文献信息

• US2922795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kinetics and mechanism of the Ivanov reaction: reaction of aldehydes and ketones with phenylacetic acid magnesium enediolate
  作者：Jean Toullec、M. Mladenova、Francoise Gaudemar-Bardone、B. Blagoev

  DOI：10.1021/jo00214a030

  日期：1985.7
• Notes - α-Phenylcycloalkylideneacetic Acids
  作者：F. Blicke、R. Cox

  DOI：10.1021/jo01361a612

  日期：1957.10
• Antispasmodics. XXII. β-Diethylaminoethyl Esters of β-Substituted α-Phenyl-β-hydroxypropionic Acids
  作者：F. F. Blicke、R. H. Cox

  DOI：10.1021/ja01625a060

  日期：1955.10
• Anodic oxidation triggered divergent 1,2- and 1,4-group transfer reactions of β-hydroxycarboxylic acids enabled by electrochemical regulation
  作者：Zhenxing Zhang、Lei Zhang、Xianhao Zhang、Jianxin Yang、Yunxing Yin、Yangye Jiang、Chengchu Zeng、Gang Lu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d0sc02386h

  日期：——

  We report a set of electrochemically regulated protocols for the divergent synthesis of ketones and β-keto esters from the same β-hydroxycarboxylic acid starting materials. Enabled by electrochemical control, the anodic oxidation of carboxylic acids proceeded in either a one-electron or a two-electron pathway, leading to a 1,4-aryl transfer or a semipinacol-type 1,2-group transfer product with excellent

  我们报告了一套由电化学调节的协议，用于从相同的β-羟基羧酸原料中合成酮和β-酮​​酸酯。通过电化学控制，羧酸的阳极氧化以单电子或双电子方式进行，从而导致1,4-芳基转移或半频哪醇型1,2-基团转移产物具有出色的化学选择性。1,4-芳基转移代表了碳-氧基转移通过根本机制。与先前报道的自由基基团转移反应相反，此1,4-基团转移过程的特征在于富电子芳基取代基的迁移。此外，利用这些化学选择性电化学氧化方案，可以以优异的产率合成多种酮和β-酮​​酯，包括具有难以接近的中等尺寸环的酮和β-酮​​酯。