1-[(2-boronophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1345693-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-boronophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: [2-(1,4,7,10-Tetrazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]boronic acid；[2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1345693-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₇BN₄O₂
• 分子量: 306.216
• InChiKey: ANOWJWFPHFUKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二羟基双环己基 、 1-[(2-boronophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-[[2-(13,15-Dioxa-14-boradispiro[5.0.57.36]pentadecan-14-yl)phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  用于硼中子俘获疗法的含硼大环多胺及其锌 (II) 配合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种基于结合使用含硼 10 ( 10 B)的癌症特异性药物和热中子辐射的癌症治疗的二元治疗方法。对于成功的 BNCT，需要在癌细胞中特异性地积累10个含 B 分子，因为产生的重粒子的破坏作用基本上仅限于含硼细胞。在此，我们报告了用 9、12 和 15 元大环多胺及其 Zn 2+功能化的硼化合物的设计和合成复合体。还报道了它们的细胞毒性、癌细胞和正常细胞的细胞内摄取活性以及 BNCT 效应。实验数据表明，单质子和/或双质子化形式的无金属 [12]aneN 4 - 和 [15]aneN 5 - 型配体被癌细胞吸收，它们与细胞内金属如 Zn 2+的复合物会诱导热中子辐照后的细胞死亡，可能是通过与 DNA 的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00445
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-boronophenyl)methyl]-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-[(2-boronophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  用于硼中子俘获疗法的含硼大环多胺及其锌 (II) 配合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种基于结合使用含硼 10 ( 10 B)的癌症特异性药物和热中子辐射的癌症治疗的二元治疗方法。对于成功的 BNCT，需要在癌细胞中特异性地积累10个含 B 分子，因为产生的重粒子的破坏作用基本上仅限于含硼细胞。在此，我们报告了用 9、12 和 15 元大环多胺及其 Zn 2+功能化的硼化合物的设计和合成复合体。还报道了它们的细胞毒性、癌细胞和正常细胞的细胞内摄取活性以及 BNCT 效应。实验数据表明，单质子和/或双质子化形式的无金属 [12]aneN 4 - 和 [15]aneN 5 - 型配体被癌细胞吸收，它们与细胞内金属如 Zn 2+的复合物会诱导热中子辐照后的细胞死亡，可能是通过与 DNA 的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00445

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Boron-Containing Macrocyclic Polyamines and Their Zinc(II) Complexes for Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Hiroki Ueda、Minoru Suzuki、Reiko Kuroda、Tomohiro Tanaka、Shin Aoki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00445

  日期：2021.6.24

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a binary therapeutic method for cancer treatment based on the use of a combination of a cancer-specific drug containing boron-10 (10B) and thermal neutron irradiation. For successful BNCT, 10B-containing molecules need to accumulate specifically in cancer cells, because destructive effect of the generated heavy particles is limited basically to boron-containing

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种基于结合使用含硼 10 ( 10 B)的癌症特异性药物和热中子辐射的癌症治疗的二元治疗方法。对于成功的 BNCT，需要在癌细胞中特异性地积累10个含 B 分子，因为产生的重粒子的破坏作用基本上仅限于含硼细胞。在此，我们报告了用 9、12 和 15 元大环多胺及其 Zn 2+功能化的硼化合物的设计和合成复合体。还报道了它们的细胞毒性、癌细胞和正常细胞的细胞内摄取活性以及 BNCT 效应。实验数据表明，单质子和/或双质子化形式的无金属 [12]aneN 4 - 和 [15]aneN 5 - 型配体被癌细胞吸收，它们与细胞内金属如 Zn 2+的复合物会诱导热中子辐照后的细胞死亡，可能是通过与 DNA 的相互作用。