(4-(N-methoxysulfamoyl)-3,5-dimethylphenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(N-methoxysulfamoyl)-3,5-dimethylphenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(methoxysulfamoyl)-3,5-dimethylphenyl]boronic acid
• 化学式: C₉H₁₄BNO₅S
• 分子量: 259.091
• InChiKey: QNNARTGXCBIVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-iodo-6-(2-methoxyethoxy)pyrimidine 、 (4-(N-methoxysulfamoyl)-3,5-dimethylphenyl)boronic acid 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2,4-diamino-5-[3,5-dimethyl-4-(N-methoxyaminosulfonyl)phenyl]-6-(2-methoxyethoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于2,4-二氨基嘧啶核的衍生物的合成及其抗结核活性的生物学评估。

  摘要：

  结核病（TB）是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的慢性，致命性疾病。Mtb中的二氢叶酸还原酶（mt-DHFR）被认为是抗结核药物开发中的重要药物靶标。该酶含有甘油（GOL）结合位点，据认为这是提高对人二氢叶酸还原酶（h-DHFR）选择性的有用位点。以前曾尝试设计靶向GOL结合位点的药物，但设计的化合物含有亲水基团，这可能会阻止化合物穿过Mtb的细胞壁，从而在整个细胞水平发挥作用。在当前的研究中，我们设计并合成了一系列mt-DHFR抑制剂，这些抑制剂包含带有侧链的2,4-二氨基嘧啶核，以占据甘油结合位点并具有适当的亲水性以进入细胞，并测试了它们对Mtb H37Ra的抗结核活性。其中，化合物16l显示出良好的抗TB活性（MIC = 6.25μg/ mL），并且对vero细胞具有显着的选择性。在为了理解化合物的结合姿势而进行的分子模拟中，注意到只有一定大小的侧链可以占据甘油结合位点。总之，具有合适的

  DOI：

  10.3390/molecules22101592