N-[1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine | 6941-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 6941-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 294.18
• InChiKey: UPPMLCHPBFHENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.22 g的产率得到1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肟酯对芳香族 C−H 键的胺化

  摘要：

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100676r
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肟酯对芳香族 C−H 键的胺化

  摘要：

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100676r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds with Oxime Esters
  作者：Yichen Tan、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja100676r

  日期：2010.3.24

  conceptually new approach to the direct amination of aromatic C-H bonds. In this process, an oxime ester function reacts with an aromatic C-H bond under redox-neutral conditions to form, in the case studied, an indole product. These reactions occur with relatively low catalyst loading (1 mol %) by a mechanism that appears to involve an unusual initial oxidative addition of an N-O bond to a Pd(0) species

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。