(E)-N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)benzamide | 1426562-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]benzamide
• CAS: 1426562-23-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: RCQCSODEMAYJOZ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,4-dimethoxybenzamide 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)benzamide 、 (Z)-N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高效的合成抗氧化剂类似物及其抗菌活性

  摘要：

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.074

文献信息

• 혈관신생- 및/또는 림프관신생-관련 질환을 치료하기 위한 SOX18 단백질 활성의 억제제
  申请人：The University of Queensland 더 유니버서티 어브 퀸슬랜드(519980619272)

  公开号：KR20190105018A

  公开（公告）日：2019-09-11

  SOX18 단백질 활성의 억제, 특히 DNA 및/또는 특정 단백질 파트너에 결합하는 SOX18의 능력에 대한 효능을 나타내는 본원에서 제공된 화학식의 화합물을 개시한다. 또한, 암 전이 및 혈관암과 같은 혈관신생- 및/또는 림프관신생-관련 질환, 장애 또는 상태를 치료하는 방법이 본원에서 제공된다.

  SOX18的蛋白质活性抑制的化合物的化学式，显示了对SOX18结合DNA和/或特定蛋白质配体的能力的功效。此外，本申请还提供了治疗癌症转移和血管瘤等血管新生和/或淋巴管新生相关疾病、障碍或状态的方法。
• [EN] INHIBITORS OF SOX18 PROTEIN ACTIVITY FOR TREATING ANGIOGENESIS- AND/OR LYMPHANGIOGENESIS-RELATED DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA PROTÉINE SOX18 DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À L'ANGIOGENÈSE ET/OU À LA LYMPHANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018112545A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of a formula provided herein that show efficacy in the inhibition of SOX18 protein activity, and in particular with respect to the ability of SOX18 to bind DNA and/or particular protein partners. Further, methods of treating angiogenesis- and/or lymphangiogenesis-related diseases, disorders or conditions, such as cancer metastasis and vascular cancers, are provided herein.