(E)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1361046-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1361046-89-0
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₃
• 分子量: 310.201
• InChiKey: SYXDTXYUSNNKTH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以42 mg的产率得到(E)-1-iodo-2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二苯基甲氧基膦 、 lithium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.34h， 以52%的产率得到(E)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854

文献信息

• Cs ₄ B ₄ O ₃ F ₁₀ : First Fluorooxoborate with [BF ₄ ] Involving Heteroanionic Units and Extremely Low Melting Point
  作者：Ming Xia、Miriding Mutailipu、Fuming Li、Zhihua Yang、Shilie Pan

  DOI：10.1002/chem.202101321

  日期：2021.7.7

  Herein, a new congruently melting mixed-anion compound Cs4B4O3F10 has been characterized as the first fluorooxoborate with [BF4] involving heteroanionic units. Compound Cs4B4O3F10 possesses two highly fluorinated anionic clusters and therefore its formula can be expressed as Cs3(B3O3F6) ⋅ Cs(BF4). The influence of [BF4] units on micro-symmetry and structural evolution was discussed based on the parent

  在此，一种新的同熔混合阴离子化合物 Cs 4 B 4 O 3 F 10已被表征为第一个具有 [BF 4 ] 的含杂阴离子单元的氟代硼酸盐。化合物Cs 4 B 4 O 3 F 10具有两个高度氟化的阴离子簇，因此其分子式可以表示为Cs 3 (B 3 O 3 F 6 ) ⋅ Cs(BF 4 )。基于母体化合物讨论了[BF 4 ]单元对微对称性和结构演化的影响。更重要的是，Cs 4B 4 O 3 F 10在所有可用的硼酸盐中显示出最低的熔点，从而为此类系统创造了新的记录。这项工作对于使用全氟化 [BF 4 ] 单元丰富和定制硼酸盐的结构具有重要意义。
• Electrochemical Hydroboration of Alkynes
  作者：Maude Aelterman、Morgane Sayes、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101132

  日期：2021.6.4

  Herein we reported the electrochemical hydroboration of alkynes by using B2Pin2 as the boron source. This unprecedented reaction manifold was applied to a broad range of alkynes, giving the hydroboration products in good to excellent yields without the need of a metal catalyst or a hydride source. This transformation relied on the possible electrochemical oxidation of an in situ formed borate. This

  在此，我们报道了使用 B 2 Pin 2作为硼源的炔烃的电化学硼氢化反应。这种前所未有的反应歧管适用于广泛的炔烃，无需金属催化剂或氢化物源，即可使硼氢化产物具有良好的收率。这种转变依赖于原位形成的硼酸盐可能的电化学氧化。这种在未分开的电池中进行的阳极氧化允许形成推定的硼基自由基，该自由基与炔烃发生反应。
• Reaction Pathways and Redox States in α‐Selective Cobalt‐Catalyzed Hydroborations of Alkynes
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Regina Matveeva、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202009625

  日期：2020.12.14

  Cobalt(II) alkyl complexes supported by a monoanionic NNN pincer ligand are pre‐catalysts for the regioselective hydroboration of terminal alkynes, yielding the Markovnikov products with α:β‐(E) ratios of up to 97:3. A cobalt(II) hydride and a cobalt(II) vinyl complex appear to determine the main reaction pathway. In a background reaction the highly reactive hydrido species specifically converts to

  由单阴离子NNN钳形配体支撑的钴（II）烷基络合物是末端炔烃区域选择性氢硼化的预催化剂，产生的马尔可夫尼科夫产物的α：β-（E）比率高达97：3。氢化钴（II）和乙烯基钴（II）配合物似乎决定了主要的反应途径。在背景反应中，高反应性氢化物特异性地转化为配位不饱和钴（I）配合物，该配合物重新进入主催化循环。
• Straightforward Iron-Catalyzed Synthesis of Vinylboronates by the Hydroboration of Alkynes
  作者：Michael Haberberger、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/asia.201200931

  日期：2013.1

  An iron‐catalyzed hydroboration of alkynes to produce vinylboronates has been examined. With a straightforward system composed of iron carbonyls and pinacolborane, good to excellent yields and chemoselectivities were achieved for a variety of alkynes.

  已经研究了炔烃的铁催化硼氢化反应以生产乙烯基硼酸酯。有了由羰基铁和频哪醇硼烷组成的简单体系，各种炔烃的收率和化学选择性都达到了极佳的水平。
• AgSbF₆-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov hydroboration of terminal alkynes
  作者：Ramesh Mamidala、Vipin K. Pandey、Arnab Rit

  DOI：10.1039/c8cc07499b

  日期：——

  AgSbF6-Catalyzed anti-Markovnikov addition of pinacolborane (HBpin) to terminal alkynes to produce the E-vinylboronates is reported. This efficient methodology is scalable, compatible with sterically and electronically diverse alkynes, and works at room temperature under solvent-free condition. The utility of this method is demonstrated in the facile synthesis of the clinically important (E)-2,4,3′

  报道了在末端炔烃中AgSbF 6-催化的潘可可硼烷（HBpin）的抗-Markovnikov加成以产生E-乙烯基硼酸酯。这种有效的方法是可扩展的，可与空间和电子多样化的炔烃兼容，并且可在室温下于无溶剂条件下工作。该方法的实用性在临床上很重要的（E）-2,4,3'，5'-四甲氧基sti的简便合成中得到了证明。