苯,4-[(2E)-3-氟-2-丙烯-1-基]-1,2-二甲氧基- | 161436-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,4-[(2E)-3-氟-2-丙烯-1-基]-1,2-二甲氧基-
• 英文名称: (E)-1,2-Dimethoxy-4-(3-fluoro-2-propenyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(3-fluoro-2-propenyl)benzene；4-[(E)-3-fluoroprop-2-enyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 161436-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: AENOPJRDPBKHDO-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-fluoroprop-1-enyl]phosphanium;chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(E)-3-氟丙-2-烯基]-1,2-二甲氧基苯 、 苯,4-[(2E)-3-氟-2-丙烯-1-基]-1,2-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Monofluoro Analogs of Eugenol Methyl Ether as Novel Attractants for the Oriental Fruit Fly

  摘要：

  Monofluoro analogs of eugenol methyl ether as potential attractants for the Oriental fruit fly (Bactrocera dorsalis, Hendel) were synthesized using selective fluorination reactions: electrophilic hydro- and iodofluorination, fluorodehydroxylation with (diethylamido)sulfur trifluoride (DAST), and Wittig fluoroolefination through the stabilized ylides. Unusual reduction of the double bond was detected in a reaction of eugenol methyl ether with pyridinium poly(hydrogen fluoride). Bis-[(3,4-dimethoxyphenyl)alkyl] carbonates were identified as the novel nucleophilic substitution products of the intermediate generated from the reaction of 3,4-dimethoxybenzenealkanols with DAST. Reductive desulfonylation of fluorovinyl sulfone 24-(Z) with sodium amalgam afforded 1,2-dimethoxy-4-(3-fluoro-2-propenyl)benzene (E/Z = 85:15) which was highly attractive to the Oriental fruit fly.

  DOI：

  10.1021/jo00105a019