3-Hydroxy-2,7-dimethylchromen-4-one | 178171-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,7-dimethylchromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2,7-dimethylchromen-4-one
• CAS: 178171-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BBTASBBEMSXDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,7-dimethylchromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基色酮的简便光解脱甲氧基化

  摘要：

  3-甲氧基色酮在甲醇中的光解通过甲氧基官能团的挤出提供色酮。已提出共轭添加甲醇，然后双甲氧基消除，以说明裂解产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00356-0
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium acetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-Hydroxy-2,7-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶双环[3.2.1]辛烷体系的简便快速路线。用于短而高产的丝状蛋白合成。

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的途径生成苯并氧杂双环[3.2.1]辛烷体系，并将其用于合成丝纤蛋白（1）。乙烯与甲氧基色酮13的环加成通过串联的环加成和γ-氢提取序列提供了氧杂环丁醇14。氢化铝锂还原为二醇15，然后进行酸催化的重排，产生了苯并氧杂双环辛酮（16），这是由于排他性的外部键迁移引起的。类似地，乙氧基色酮（17）在相同的反应顺序下得到同源的桥联酮20。对于丝状蛋白（1）的合成，在乙烯环加成上的甲氧基色酮24，然后用氢化锂铝提供的二醇10还原所得的氧杂环丁醇25。催化的10重排提供了桥接的酮11，溴化后得到26。

  DOI：

  10.1021/jo952184j