α-benzoyloxybenzylpyridinium tetrafluoroborate | 20037-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzoyloxybenzylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-[(Benzoyloxy)(phenyl)methyl]pyridin-1-ium; tetrafluoroborate；[phenyl(pyridin-1-ium-1-yl)methyl] benzoate;tetrafluoroborate
• CAS: 20037-90-5
• 化学式: BF₄*C₁₉H₁₆NO₂
• 分子量: 377.146
• InChiKey: NHIQXLMVZWKFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(Benzoyloxy)phenylmethyl>pyridinium-chlorid 在 氟硼酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到α-benzoyloxybenzylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基存在下醇的氧铵盐氧化

  摘要：

  在吡啶存在下含β-氧原子的醇的氧铵盐氧化（使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯）产生二聚酯，而在2,6-存在下二甲基吡啶的产物是一种简单的醛。提出了在吡啶和醛之间形成甜菜碱以解释这种反应性差异。甜菜碱被氧铵盐氧化生成N-酰化吡啶鎓离子，用作形成酯的酰化剂。立体效应阻止与2，6-二取代的吡啶形成这样的甜菜碱。在2，6-二甲基吡啶的存在下，将一系列含有β-氧取代基的醇氧化为醛，并对各种醇的相对反应性进行了简短的研究。提出了氧铵阳离子氧化的整体机理，其前提是对带正电荷的氮-氧双键的氧原子进行亲核加成。给出了二聚体氧化和简单氧化的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo402519m

文献信息

• Oxoammonium Salt Oxidations of Alcohols in the Presence of Pyridine Bases
  作者：James M. Bobbitt、Ashley L. Bartelson、William F. Bailey、Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly

  DOI：10.1021/jo402519m

  日期：2014.2.7

  4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) of alcohols containing a β-oxygen atom in the presence of pyridine yield dimeric esters, while in the presence of 2,6-lutidine the product is a simple aldehyde. The formation of a betaine between pyridine and an aldehyde is presented to explain this disparity in reactivity. The betaine is oxidized by the oxoammonium salt to

  在吡啶存在下含β-氧原子的醇的氧铵盐氧化（使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯）产生二聚酯，而在2,6-存在下二甲基吡啶的产物是一种简单的醛。提出了在吡啶和醛之间形成甜菜碱以解释这种反应性差异。甜菜碱被氧铵盐氧化生成N-酰化吡啶鎓离子，用作形成酯的酰化剂。立体效应阻止与2，6-二取代的吡啶形成这样的甜菜碱。在2，6-二甲基吡啶的存在下，将一系列含有β-氧取代基的醇氧化为醛，并对各种醇的相对反应性进行了简短的研究。提出了氧铵阳离子氧化的整体机理，其前提是对带正电荷的氮-氧双键的氧原子进行亲核加成。给出了二聚体氧化和简单氧化的可能机理。