(S)-3-(oct-1-ynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1160723-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(oct-1-ynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-oct-1-ynyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1160723-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: HNELQAOPAKOJMD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(oct-1-ynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源的酰胺的区域和立体控制氢卤化：(E)-α-卤代烯酰胺的合成

  摘要：

  本文提出了在温和条件下利用N-卤代琥珀酰亚胺和二苯基膦氧化物合成通用手性和非手性( E )-α-卤代烯酰胺的简便立体选择性结构。该反应无金属、温和、高效、快速且实用，凸显了炔酰胺合成的多功能性。反应底物范围广；手性和非手性炔酰胺均已在很短的时间内转化为相应的 ( E )-α-卤代烯酰胺，而不会影响选择性或复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02436
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(S)-3-(oct-1-ynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides

  摘要：

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).

  DOI：

  10.1021/jo900595c

文献信息

• Er(OTf)3-catalyzed approach to 3-alkenylindoles through regioselective addition of ynamides and indoles
  作者：Yi-Wen Liu、Rui-Jun Ma、Qiao-E Wang、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131649

  日期：2020.11

  An efficient approach to access functionalized 3-alkenylindoles has been developed through Er(OTf)(3) catalyzed addition of ynamides and indoles. A number of C-aryl substituted ynamides 7a-7k could react with indoles 6a-6s, affording the desired products 8aa-8sa, Bab-8ak, Bbd, 8bk and 8tc in moderate to excellent yields with high regioselectivities. (C) 2020 Published by Elsevier Ltd.
• Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides
  作者：Bangben Yao、Zunjun Liang、Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo900595c

  日期：2009.6.19

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).
• Regio- and Stereocontrolled Hydrohalogenation of Ynamides with <i>N</i>-Halosuccinimides (NXS) as the Halogen Source: Synthesis of (<i>E</i>)-α-Haloenamides
  作者：Subhransu S. Pati、Archana Mishra、Jaya P. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02436

  日期：2024.2.2

  Presented herein is a facile stereoselective construction of synthetically versatile chiral and achiral (E)-α-haloenamides under mild conditions utilizing N-halosuccinimides and diphenylphosphine oxide. This reaction is metal-free, mild, efficient, very rapid, and practical and highlights the synthetic versatility of ynamides. The reaction has a broad substrate scope; both chiral and achiral ynamides

  本文提出了在温和条件下利用N-卤代琥珀酰亚胺和二苯基膦氧化物合成通用手性和非手性( E )-α-卤代烯酰胺的简便立体选择性结构。该反应无金属、温和、高效、快速且实用，凸显了炔酰胺合成的多功能性。反应底物范围广；手性和非手性炔酰胺均已在很短的时间内转化为相应的 ( E )-α-卤代烯酰胺，而不会影响选择性或复杂性。