4-amino-2-bromo-6-methyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one | 123135-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-2-bromo-6-methyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 4-amino-2-bromo-6-methyl-6,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 123135-03-5
• 化学式: C₈H₉BrN₄O
• 分子量: 257.09
• InChiKey: NYMLFPTXSGSPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-bromo-6-methyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-Amino-6-methyl-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  An Unequivocal Synthesis of 4-Amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones and 2-Amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones

  摘要：

  一种无歧义的程序集，用于从α，β-不饱和酯1最多经过四个步骤合成4-氨基-1,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二酮（7）和2-氨基-3,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮（8）。因此，2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶3的酸水解产生4-氨基-2-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶7，而Michael加合物9（由1和氰乙酸甲酯反应形成）与胍嘧啶的环化则得到相应的2-氨基-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶8。这两种异构体也可通过4-氨基-2-溴和2-氨基-4-溴-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮5和6的水解分别获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960901
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-amino-2-bromo-6-methyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  An Unequivocal Synthesis of 4-Amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones and 2-Amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones

  摘要：

  一种无歧义的程序集，用于从α，β-不饱和酯1最多经过四个步骤合成4-氨基-1,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二酮（7）和2-氨基-3,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮（8）。因此，2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶3的酸水解产生4-氨基-2-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶7，而Michael加合物9（由1和氰乙酸甲酯反应形成）与胍嘧啶的环化则得到相应的2-氨基-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶8。这两种异构体也可通过4-氨基-2-溴和2-氨基-4-溴-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮5和6的水解分别获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960901

文献信息

• Selective Hydrolysis of 2,4-Diaminopyrimidine Systems:  A Theoretical and Experimental Insight into an Old Rule
  作者：J. Teixidó、J. I. Borrell、C. Colominas、X. Deupí、J. L. Matallana、J. L. Falcó、B. Martinez-Teipel

  DOI：10.1021/jo0056390

  日期：2001.1.1

  unexpectedly afforded exclusively the 4-amino-2-oxopyrimidine isomer (3). In this paper, we present the experimental work and ab initio calculations carried out to understand this discrepancy. As a part of such study, eight compounds containing a 2,4-diaminopyrimidine moiety were calculated in gas phase and in aqueous solution, and some acid hydrolyses were reexamined. Results showed that the presence of an

  缩合的2，4-二氨基嘧啶体系（1）中氨基的水解已被用作合成羰基取代的嘧啶的常用方法。特别地，用6M HCl处理通常仅产生2-氨基-4-氧代嘧啶异构体（2）。在我们的工作中，我们发现某些缩合的2,4-二氨基嘧啶体系中存在的氨基的水解出乎意料地提供了4-氨基-2-氧嘧啶异构体（3）。在本文中，我们介绍了为理解这一差异而进行的实验工作和从头算。作为此类研究的一部分，在气相和水溶液中计算了8种含有2,4-二氨基嘧啶部分的化合物，并对某些酸水解进行了重新检查。结果表明，存在供电子氮与2的C6连接
• Teixido, Jordi; Borrell, Jose I.; Serra, Blanca, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 739 - 756
  作者：Teixido, Jordi、Borrell, Jose I.、Serra, Blanca、Matallana, Josep Lluis、Colominas, Carles、Carrion, Francisco、Pascual, Rosalia、Falco, Josep Lluis、Batllori, Xavier

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 5-Cyano-6-cyanoimino-3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones with Amines
  作者：José I. Borrell、Núria Mont、Francisco Carrión、Jordi Teixidó

  DOI：10.3987/com-09-11860

  日期：——

  The cyclization of 5-cyano-6-cyanoimino-3,4-dihydropyridin-2(1h)-ones with amines, leading to pyrido[2,3-d]pyrimidines, is studied. Four play all important role oil the direction of cyclization: (1) the planarity of the reaction area; (2) the cyclization proceeds by the nucleophilic attack of all amidine onto ail electrophilic group which call be either a cyano group or all alkylamidine; (3) the basicity of the amine plays all important role, the ionization Of the Substrate making more difficult the formation of the aforementioned amidine which is needed for the cyclization; and (4) the nucleophilic attack and the tautomerization of the cyclization product are processes which call occur practically Simultaneously, so that the electronic movement involved in the tautomerization process coincides with the one which happens In the nucleophilic attack, both processes promoting each other.
• VICTORY, PEDRO;CRESPO, ANA;NOMEN, ROSA;BORRELL, JOSE I., AFINIDAD, 46,(1989) N20, C. 107-113
  作者：VICTORY, PEDRO、CRESPO, ANA、NOMEN, ROSA、BORRELL, JOSE I.

  DOI：——

  日期：——
• VICTORY, P.;GARRIGA, M., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 11, 3053-3058
  作者：VICTORY, P.、GARRIGA, M.

  DOI：——

  日期：——