(2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octadecen-3-ol | 118303-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octadecen-3-ol
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-4-en-3-ol
• CAS: 118303-59-6
• 化学式: C₂₄H₄₉N₃O₂Si
• 分子量: 439.757
• InChiKey: MVKQDUMBPYOGFO-DWVLVAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octadecen-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-(4E)-octadecen-1,2,3-triol 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2

文献信息

• ITO, YUKIYASU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 285-294
  作者：ITO, YUKIYASU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;SATO, SUSUMU;MORI, MASATO;OGAWA, TOMOYA, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 359-376
  作者：ITO, YUKISHIGE、SATO, SUSUMU、MORI, MASATO、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine from D-tartaric acid
  作者：Peter Somfai、Roger Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81834-2

  日期：1993.7

  An efficient enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine (1) via azidosphingosine (2) is described, the absolute stereochemistry being derived from D-tartaric acid.

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。