ethyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate | 1312304-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzoate
• CAS: 1312304-46-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: QELJMVGQEZYIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔苯甲酸乙酯 、 1-(phenylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 1,10-菲罗啉 、 triazole 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到ethyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与炔基高价碘试剂的金催化的Cadiot-Chodkiewicz型交叉偶联：高选择性合成不对称的1,3-二炔

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201702833

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids: One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes via Sonogashira−Homocoupling Sequence
  作者：Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Seul-A Park、Youngil Lee、Ki-Whan Chi、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo200096x

  日期：2011.4.1

  One-pot synthesis of symmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes from iodoarenes and propiolic acid via Sonogashira reaction followed by Pd-catalyzed decarboxylative homocoupling is developed in high yields. Also, this system allows the one-pot synthesis of unsymmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes by cross-coupling of two different 3-substituted propiolic acids.

  以高收率开发了通过Sonogashira反应从碘芳烃和丙酸一锅合成对称的1,4-二取代的1,3-二炔，然后进行Pd催化的脱羧均偶联。而且，该系统允许通过两个不同的3-取代的丙酸的交叉偶联来一锅法合成不对称的1,4-二取代的1,3-二炔。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。