tert-butyl 6’-bromo-2’,3’-dihydro-1’H-spiro[cyclopropane-1,4’-isoquinoline]-2’-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 6’-bromo-2’,3’-dihydro-1’H-spiro[cyclopropane-1,4’-isoquinoline]-2’-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6'-bromo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,4'-isoquinoline]-2'-carboxylate；tert-butyl 6-bromospiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclopropane]-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: CQNXYAZGLRIALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6’-bromo-2’,3’-dihydro-1’H-spiro[cyclopropane-1,4’-isoquinoline]-2’-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Ethyl 4-(6'-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethynyl)-1'H-spiro[cyclopropane-1,4'-isoquinolin]-2'(3'H)-yl)butanoate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,3,4-SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AS S1P MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE À SUBSTITUTION EN POSITIONS 1, 2, 3 ET 4 UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE S1P

  摘要：

  这项发明涉及作为S1P调节剂的1,2,3,4-取代喹啉化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及在治疗、缓解或预防由S1P受体介导的疾病或紊乱中的用途。

  公开号：

  WO2019016112A1

文献信息

• Diversifying Amino Acids and Peptides via Deaminative Reductive Cross-Couplings Leveraging High-Throughput Experimentation
  作者：J. Cameron Twitty、Yun Hong、Bria Garcia、Stephanie Tsang、Jennie Liao、Danielle M. Schultz、Jennifer Hanisak、Susan L. Zultanski、Amelie Dion、Dipannita Kalyani、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.2c11451

  日期：2023.3.15

  A deaminative reductive coupling of amino acid pyridinium salts with aryl bromides has been developed to enable efficient synthesis of noncanonical amino acids and diversification of peptides. This method transforms natural, commercially available lysine, ornithine, diaminobutanoic acid, and diaminopropanoic acid to aryl alanines and homologated derivatives with varying chain lengths. Attractive features

  已经开发出氨基酸吡啶鎓盐与芳基溴的脱氨基还原偶联，以实现非规范氨基酸的有效合成和肽的多样化。该方法将天然的市售赖氨酸、鸟氨酸、二氨基丁酸和二氨基丙酸转化为芳基丙氨酸和具有不同链长的同系衍生物。有吸引力的特性包括横向扩展的能力、对药物相关（杂）芳基和双正交官能团的耐受性，以及超越单体氨基酸对短肽和大环肽底物的适用性。这项工作的成功依赖于高通量实验来确定互补反应条件，这些条件被证明对于实现广泛的芳基溴与一系列氨基酸和肽底物（包括大环肽）的偶联至关重要。
• 1,2,3,4-SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AS S1P MODULATORS
  申请人：Abbvie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP3655392A1

  公开（公告）日：2020-05-27
• 1,2,3,4-SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AS SIP MODULATORS
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20210147381A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to 1,2,3,4-substituted quinoline compounds as S1P modulators, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and uses thereof in the treatment, alleviation or prevention of diseases or disorders mediated by an S1P receptor.