2H-Imidazole-2-thione, 1,3-dihydro-4-((4-chlorophenyl)methyl)- | 93103-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2H-Imidazole-2-thione, 1,3-dihydro-4-((4-chlorophenyl)methyl)-
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 93103-24-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂S
• 分子量: 224.714
• InChiKey: UTRATPYFFGDPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanoate;hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2H-Imidazole-2-thione, 1,3-dihydro-4-((4-chlorophenyl)methyl)-
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536

文献信息

• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0125033A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  Compounds of formula:- wherein X is -H, -OH, halogen, C1-48alkyl, -CN, NO2, -SO2NH2, -CO2H, -CONH2, -CHO, -CH2OH. -CF3, -OCH3, -SO2C1-4alkyl, -SO2C1-4fluoroalkyl, or-CO2C1-4alkyl or any accessible combination thereof up to four substituents; Y is -H, -OH, halogen, C1-4alkyl, -CN, -NOz, -SO2NH2, -COzH, -CONH2, -CHO, -CHzOH, -CF3, -SO2C1-4alkyl, -SO2C1-4afiuoroalkyl, or -CO2C1-4alkyl; and R is -H or C1-4alkyl; and, n is 0-4, intermediates and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting DBH activity in mammals are described.

  式中化合物 式中 X是-H、-OH、卤素、C1-48烷基、-CN、NO2、-SO2NH2、-CO2H、-CONH2、-CHO、-CH2OH。-CF3、-OCH3、-SO2C1-4烷基、-SO2C1-4氟烷基或-CO2C1-4烷基或其中最多四个取代基的任何可获得的组合； Y 是-H、-OH、卤素、C1-4烷基、-CN、-NOz、-SO2NH2、-COzH、-CONH2、-CHO、-CHzOH、-CF3、-SO2C1-4烷基、-SO2C1-4氟烷基或-CO2C1-4烷基；以及 R 是-H 或 C1-4 烷基；以及 n 为 0-4、 所述中间体及其制备工艺、含有这些中间体的药物组合物以及它们在抑制哺乳动物体内 DBH 活性方面的用途。
• Intermediates useful in the preparation of dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0212066A1

  公开（公告）日：1987-03-04

  Compounds of Structure (II): in which Y1 is -H, halogen, C1-4 alkyl, -CN, -N02, -S02NH2, -C02H, -CONH2, -CHO, -CH20H, -CF3, -OCH3, -SO2C1-4 alkyl, -SO2C1-4 fluoroalkyl, or -CO2C1-4 alkyl; and X1 is -H, halogen, C1-4 alkyl, -CN, -NO2, -S02NH2, -CO2H, -CONH2, -CHO, -CH20H, -CF3, -OCH3, -SO2C1-4 alkyl, -SO2C1-4 fluoralkyl, or-CO2C1-4 alkyl or any accessible combination thereof up to four substituents; and n is 0-4, provided that when n is 0, Y1 is -OCH3 and when n is 1-3, at least one of Y and X is not -H are used as intermediates in the preparation of novel dopamine β-hydroxylase inhibitors.

  结构(II)的化合物： 其中 Y1 是-H、卤素、C1-4 烷基、-CN、-N02、-S02NH2、-C02H、-CONH2、-CHO、-CH20H、-CF3、-OCH3、-SO2C1-4 烷基、-SO2C1-4 氟烷基或-CO2C1-4 烷基；和 X1 是-H、卤素、C1-4 烷基、-CN、-NO2、-S02NH2、-CO2H、-CONH2、-CHO、-CH20H、-CF3、-OCH3、-SO2C1-4 烷基、-SO2C1-4 氟烷基或-CO2C1-4 烷基或最多四个取代基的任意可及组合；n为0-4，条件是当n为0时，Y1为-OCH3，当n为1-3时，Y和X中至少有一个不是-H，可用作制备新型多巴胺β-羟化酶抑制剂的中间体。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。