N-(4-methylphenylthiomethyl)-4-chlorobenzamide | 150536-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenylthiomethyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-((p-tolylthio)methyl)benzamide；4-chloro-N-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzamide
• CAS: 150536-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNOS
• 分子量: 291.801
• InChiKey: VXHWCQWSZIYXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenylthiomethyl)-4-chlorobenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以10.3%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-1,3-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  4 H -1,3-苯并噻嗪衍生物的合成与结构表征

  摘要：

  的闭环反应Ñ -arylthiomethylaroylamide衍生物（1A-G ）在磷酸-rus酰氯的存在下，得到2-芳基-4- ħ -1,3-苯并噻嗪类（图2a-克）。2-（3-氯苯基）-6-甲基-4- ħ -1,3- benzoth-iazine（2B）用Zn减少以获得相应的2,3-二氢衍生物（图3b）。2-（4-氯苯基）-2,3-二乙氧基-4 H-（2e）和2-（2-氟苯基）-6,7-二甲氧基-4 H -1,3-苯并噻嗪的高锰酸钾氧化（2g）得到相应的4-ones（4e，g）。2-（4-氯苯基）-6-甲基-4 H的反应-1,3-苯并噻嗪（2c）与取代的乙酰氯形成线性缩合的ß-内酰胺（5a，b）。所研究化合物的结构通过1 H和13 C NMR以及其特征性质谱碎片确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390512
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 2-(4-chlorobenzamido)ethanethioate 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(4-methylphenylthiomethyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸硫酯的镍催化选择性脱羰：硫醇的氨基甲基化

  摘要：

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01480

文献信息

• Szabo, Janos; Bani-Akoto, Ernest; Dombi, Gyoergy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1321 - 1324
  作者：Szabo, Janos、Bani-Akoto, Ernest、Dombi, Gyoergy、Guenther, Gabor、Bernath, Gabor、Fodor, Lajos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural characterisation of 4 <i>H</i> ‐1,3‐benzothiazine derivatives
  作者：Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Jari Sinkkonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/jhet.5570390512

  日期：2002.9

  The ring-closure reactions of N-arylthiomethylaroylamide derivatives (1a-g) in the presence of phospho -rus oxychloride gave 2-aryl-4H-1,3-benzo-thiazines (2a-g). 2-(3-Chlorophenyl)-6-methyl-4H-1,3-benzoth-iazine (2b) was reduced with Zn to obtain the corresponding 2,3-dihydro derivative (3b). Potassium permanganate oxidation of 2-(4-chlorophenyl)-2,3-diethoxy-4H- (2e) and 2-(2-fluorophenyl)-6,7-diefhoxy-4H-1

  的闭环反应Ñ -arylthiomethylaroylamide衍生物（1A-G ）在磷酸-rus酰氯的存在下，得到2-芳基-4- ħ -1,3-苯并噻嗪类（图2a-克）。2-（3-氯苯基）-6-甲基-4- ħ -1,3- benzoth-iazine（2B）用Zn减少以获得相应的2,3-二氢衍生物（图3b）。2-（4-氯苯基）-2,3-二乙氧基-4 H-（2e）和2-（2-氟苯基）-6,7-二甲氧基-4 H -1,3-苯并噻嗪的高锰酸钾氧化（2g）得到相应的4-ones（4e，g）。2-（4-氯苯基）-6-甲基-4 H的反应-1,3-苯并噻嗪（2c）与取代的乙酰氯形成线性缩合的ß-内酰胺（5a，b）。所研究化合物的结构通过1 H和13 C NMR以及其特征性质谱碎片确定。
• Nickel-Catalyzed Selective Decarbonylation of α-Amino Acid Thioester: Aminomethylation of Mercaptans
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01480

  日期：2021.9.3

  The nickel-catalyzed aminomethylation of mercaptans has been disclosed that offers efficient and expedient access to synthesize α-aminosulfides. The intramolecular fragment coupling shows excellent chemoselectivity. This transformation shows good functional-group compatibility, tolerates a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating substituents in this process, and

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。