1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) | 140681-55-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane;ditetrafluoroborate
• CAS: 140681-55-6
• 化学式: C7H14B2ClF9N2
• mdl: MFCD00142607
• 分子量: 354.3
• InChiKey: TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(lit.)
• 密度：
  1.71 at 20℃
• 溶解度：
  乙腈（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（极少量，加热）、水
• LogP：
  -3.39 at 20℃
• 表面张力：
  73.1mN/m at 1g/L and 19℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3088 4.2/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H252,H302,H317,H318,H412
• 危险性防范说明：
  P235 + P410,P273,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

概述

天然选择性氟化剂在很多方面是生理系统的理想“探头”。由于分子中存在着三氟甲基部分，从而增大了分子的亲脂性，提高了氟化分子在生理系统中的传输作用。虽然大多数氟化物具有较高毒性和高活性，但有机氟化学领域的大量工作，往往需要在有特殊条件的实验室里进行。

用途

1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐是一种亲电氟化试剂，用于PEG-400中乙酰乙酰胺的绿色氟化。它可以：

• 作为一种高效、通用的亲电氟源。
• 作为一种影响2,5-二芳基呋喃氧化开环至顺-1,4-烯二酮的氟化试剂。
• 对硅基烯酮缩醛直接氟化反应，生成α-氟-α-芳基羧酸。
• 作为一种亲电氟化试剂使用，例如，在氟化酰基硅烷的制备中。

理化性质

有机氟化物由于具有无毒性、无腐蚀性、化学稳定性等优点，在工业和日常生活中得到了广泛的应用。氟是电负性最大的元素，碳氟单键比其他元素原子形成的单键都要强，因此C-F键难以断裂。同时，氟原子半径最小，可将碳链骨架紧紧包住，起到良好的屏蔽保护作用，不易受其他原子的进攻而发生化学反应。有机氟化物的稳定性随着连在同一碳原子上的氟原子数增多而加强。因此，合成人们所需要的有机氟化物具有一定难度。化学家们为此做了大量工作，并发现氟甲烷类化合物是一类很有用的选择性氟化试剂。

选择性氟试剂

1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐是一种选择性氟试剂，室温下为白色晶体，分子式为C7H14B2ClF9N2。它主要作为氟化剂，可对富电子双键、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应，并用于制备含氟甾体药物。

外观性质

白色晶体。

主要用途

1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐是一种氟化剂，可对富电子双键、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应，并用于制备含氟甾体药物。Selectfluor是一种化学试剂，用作氟供体。

实验注意事项

• 实验前需戴好防护眼镜，穿戴防护服和口罩，佩戴手套，避免与皮肤接触。
• 如遇到有毒或刺激性物质及有害物质产生，必要时实验操作应在手套箱内完成以保护实验人员。
• 取样品的移液枪头需及时更换，必要时选择滤芯吸头以避免交叉污染。
• 称量药品时选用称量纸，并在无风处取药和称量以免扬撒。试剂容器使用前务必确保干净并消毒。
• 取药品时尽量采用多个药勺分别使用，并使用后清洗干净后，烘干消毒存放。
• 实验后产生的废弃物需分类存储，并交由专业生物废气处理公司处理以避免环境污染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,6-二氯吡啶-2-甲酸 、 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 4-amino-3,6-dichloro-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid (757 g, 3.53 mol. 58% purity)的产率得到4-amino-3,6-dichloro-5-fluoropicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Alkyl or alkenyl-4-aminopicolinates and their use as herbicides

  摘要：

  在6位具有烷基或烯基取代基的4-氨基吡啶酸及其胺和酸衍生物是具有广谱杂草控制作用的强效除草剂。

  公开号：

  US20040198608A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Aza-1-azoniabicyclo(2.2.2)octane, 1-(chloromethyl)-, tetrafluoroborate(1-) 、 氟硼酸钠 、 氟 以 乙腈 为溶剂， 以to cease provided 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (2.20 g, 6.51 mmol, 89%)的产率得到1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated diazabicycloalkane derivatives

  摘要：

  以下为Formula I中的氟化二氮杂环戊烷衍生物：##STR1## 其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个配离子或2X.sup.-代表一个单价的二价配离子，是亲电性氟化试剂。

  公开号：

  US05086178A1
• 作为试剂：
  描述：

  雄酮 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 正己烷 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 以to give 16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one (compound a2) (170 mg, 80%) as a white solid的产率得到16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA

  摘要：

  该发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗肿瘤。在特定实施例中，该发明的化合物对于治疗多药耐药性肿瘤具有用处。

  公开号：

  US20130303500A1

文献信息

• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130345200A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150336964A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating disorders, diseases, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other disorders, diseases, and conditions for which inhibition of SYK is indicated.

  本文披露了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中G、L1、L2、R1、R2、R3和R4在规范中有定义。本文还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、疾病和状况，包括类风湿性关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他需要抑制SYK的疾病、疾病和状况。
• Antibacterial agents
  申请人：Axten MICHAEL Jeffrey

  公开号：US20060041123A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Quinoline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  喹啉和萘啶衍生物可用于治疗哺乳动物（尤其是人类）的细菌感染。
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20130231333A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括所述化合物的制药组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂，单独或与其他化合物结合，治疗与雌激素受体介导或依赖的疾病或症状的方法。
• (2-((2-alkoxy)-phenyl)-cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives
  申请人：Giblin Paul Gerard Martin

  公开号：US20050239802A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R 1 , R 2 , R x , R 8 , R 9 and n are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A，R1，R2，Rx，R8，R9和n如规范中所定义，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的制药组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。

表征谱图