β-(1-piperazinylmethyl)-γ-phenylbutyric acid methyl ester | 169304-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: β-(1-piperazinylmethyl)-γ-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-4-piperazin-1-ylbutanoate
• CAS: 169304-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: MDOYOMXKXYTBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-piperazinylmethyl)-γ-phenylbutyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(piperazinylmethyl)tetraline
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 β-(bromomethyl)-γ-phenylbutyric acid, methyl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到β-(1-piperazinylmethyl)-γ-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234

文献信息

• Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.
  作者：Enrique RAVINA、Jose CID、Jesus NEGREIRA、Maria E. CASTRO、Victor M. MOLDES、Tomas G-FERREIRO、Elizabeth ROSA、Jose MACALLEJA、Maria L. DE CEBALLOS

  DOI：10.1248/cpb.43.1234

  日期：——

  Starting from the methyl ester of β-(bromomethyl)-γ-phenylbutyric acid and its m-fluoro derivative, we have prepared 2-[4[3-(p-fluorobenzoyl)-1-propyl]piperazin-1-ylmethyl]tetraline (QF0105B) and the corresponding 7-fluoro derivative (QF0106B). The affinities of these compounds for D1 and D2 dopamine and 5-HT2A receptors was evaluated in vitro. The afinities of QF0105B and QF0106B for D2 receptors are less than that of haloperidol (pKi's for inhibition of [3H]spiperone binding : 7.72, 7.06 and 8.30, respectively) but all three compounds have similar affinities for 5-HT2A receptors (pKi'S for inhibition of [3H]ketanserine binding : 7.70, 7.36 and 7.70, respectively).

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。