2-(piperazinylmethyl)tetraline | 169304-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(piperazinylmethyl)tetraline
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl)piperazine
• CAS: 169304-38-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• mdl: MFCD16471241
• 分子量: 230.353
• InChiKey: VMMFONNZDLRLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperazinylmethyl)tetraline 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-<4-<3-(p-fluorobenzoyl)propyl>piperazin-1-ylmethyl>tetraline
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-piperazinylmethyl)-1-tetralone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-(piperazinylmethyl)tetraline
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234

文献信息

• Synthesis of novel analogues of the delta opioid ligand SNC-80 using AlCl3-promoted aminolysis
  作者：D.R Barn、A Bom、J Cottney、W.L Caulfield、J.R Morphy

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00174-2

  日期：1999.5

  Two focused libraries of delta opioid ligands were synthesised using AlCl3 facilitated aminolysis. Several compounds were identified with DOR binding affinities higher or similar to SNC-IO. A novel acyclic derivative of SNC-80 produced antinociception in the acetic acid abdominal constriction test, which is at least partially mediated via the delta-opioid receptor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.