7-(三氟甲基)-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 | 97928-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7-(三氟甲基)-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dione；7-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；7-trifluoromethyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione；7-(Trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；7-(trifluoromethyl)-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 97928-01-3
• 化学式: C₉H₄F₃NO₃
• 分子量: 231.131
• InChiKey: AJVKTPKCOKFIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P271,P260,P280
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(三氟甲基)-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 在 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化含芳基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：合成洛托宁 A 及相关多环吡咯并喹唑啉酮的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03142
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基靛红 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-(三氟甲基)-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物的Gly / NMDA，AMPA和海因酸酯受体上的合成和药理研究，其在2位和稠合苯并环上带有不同的取代基。

  摘要：

  报道了新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物在Gly / NMDA，AMPA和海因酸盐受体上的合成及生物学评价。在2-位（巯基，羰基和甲基）和稠合的苯并环（氯原子和三氟甲基）上引入了不同的取代基。在本文报道的化合物中，2-巯基衍生物1-4显示出最高的Gly / NMDA亲和力，可与5，7-二氯尿嘧啶酸相比。活性最高的化合物是7-氯取代的衍生物1（Ki = 0.082 microM），其相对于AMPA和KA受体的Gly / NMDA选择性分别为50倍和500倍。在AMPA和NMDA受体离子通道上对某些选定的2-巯基化合物进行的功能拮抗研究评估了这些衍生物的拮抗特性。SAR研究指出了在恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮骨架的2位和3位同时存在富电子部分的重要性。实际上，3-sp2-氮原子在增强氢键中起着重要作用，而氢键是4-羰基氧可能与Gly / NMDA受体位点的精氨酸残基（R523）形成

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.017

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Identification, Design and Biological Evaluation of Bisaryl Quinolones Targeting <i>Plasmodium falciparum</i> Type II NADH:Quinone Oxidoreductase (PfNDH2)
  作者：Chandrakala Pidathala、Richard Amewu、Bénédicte Pacorel、Gemma L. Nixon、Peter Gibbons、W. David Hong、Suet C. Leung、Neil G. Berry、Raman Sharma、Paul A. Stocks、Abhishek Srivastava、Alison E. Shone、Sitthivut Charoensutthivarakul、Lee Taylor、Olivier Berger、Alison Mbekeani、Alasdair Hill、Nicholas E. Fisher、Ashley J. Warman、Giancarlo A. Biagini、Stephen A. Ward、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/jm201179h

  日期：2012.3.8

  the selection of 2-bisaryl 3-methyl quinolones as a series for further biological evaluation. The lead compound within this series 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) has antimalarial activity against the 3D7 strain of P. falciparum of 36 nM, is selective for PfNDH2 over other respiratory enzymes (inhibitory IC50 against PfNDH2 of 16 nM), and demonstrates

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2
• 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2020189891A

  公开（公告）日：2020-11-26

  【課題】有害節足動物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｑは、式Ｑ１で示される基等を表し、Ｚは酸素原子等を表し、Ａ1はＣＲ4a等を表し、Ａ2は窒素原子等を表し、Ｂ1は窒素原子又はＣＲ6a等を表し、Ｂ2はＣＲ1等を表し、Ｂ3は窒素原子又はＣＲ6c等を表し、Ｂ4は窒素原子又はＣＲ6d等を表し、Ｒ1はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ3dは、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ4a、Ｒ6a、Ｒ6c及びＲ6dは、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される化合物又はそのＮオキシドは、有害節足動物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害节肢动物防除方法的解决方案是通过式（Ｉ）中所示的化合物或其N氧化物来实现的，其中Q代表表示基等的Q1式，Z代表氧原子等，A1代表CR4a等，A2代表氮原子等，B1代表氮原子或CR6a等，B2代表CR1等，B3代表氮原子或CR6c等，B4代表氮原子或CR6d等，R1代表C1-C6链式烃基等，R2代表C1-C6烷基等，R3a、R3b和R3d代表相同或不同的C1-C6链式烃基等，R4a、R6a、R6c和R6d代表相同或不同的C1-C6链式烃基等，n代表0、1或2。这些化合物或其N氧化物可以用于防除有害节肢动物。【选择图】无
• 一种新螺环吡咯[2，1-b]喹唑酮衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111825679B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明一种新螺环吡咯[2，1‑b]喹唑酮衍生物及其制备方法和应用，利用简便的方法合成了一种新螺环吡咯[2，1‑b]喹唑酮衍生物，得率高，生产成本低，得到的新螺环吡咯[2，1‑b]喹唑酮衍生物对不同肿瘤细胞均显示良好的抗癌效果，可制成各种剂型的抗癌药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。
• Discovery of evodiamine derivatives as potent insecticide candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Shuting Chen、Fengyun Li、Wen Wen、Yuanhong Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116727

  日期：2022.5

  search for novel more effective insecticides, natural products could be used as ideal template compounds due to their good environmental compatibility, various bioactivities, unique scaffolds and mode of action. We have found that natural product evodiamine, the main active component from the fruits of Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth, displayed obvious insecticidal activities against lepidoptera pests

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像