Phenyl(phenylamino)methane radical | 108874-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl(phenylamino)methane radical
• CAS: 108874-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N
• 分子量: 182.245
• InChiKey: SLYVKYBPEJBRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-2-(N-phenylamino)-1,2-diphenylethanol 生成 Phenyl(phenylamino)methane radical
  参考文献：
  名称：

  氨基醇自由基阳离子中的碳-碳键断裂。动力学、热力学相关性和机制

  摘要：

  详细研究了一系列氨基醇自由基阳离子中碳-碳键断裂的动力学、热力学和机制。为本研究提供基础的化合物源自母体结构，赤型-2-（苯基氨基）-1,2-二苯基乙醇，通过在 N-苯基的对位被甲氧基、甲基、（氢）取代，氯和氰基（分别为化合物 1a-e）。CH3CN 溶液中自由基阳离子 1a-e•+ 的 C-C 键断裂速率由激光闪光光解确定，范围从 3.9 × 104 (1a) 到 7.4 × 106 s-1 (1e)。1c-e•+ 中键断裂的激活参数的特点是低激活焓和相对较大的负激活熵。键断裂率随着中性氨基醇 Ep(1) 阳极氧化的峰值电位而增加。键断裂的活化自由能 (ΔGBF⧧) 与 FEp(1)（F 是法拉第常数）的相关性表明……

  DOI：

  10.1021/ja960378q

文献信息

• Direct observation of carbon-carbon bond fragmentation in .alpha.-amino alcohol radical cations
  作者：Lucian A. Lucia、Richard D. Burton、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/j100138a002

  日期：1993.9

  The kinetics of heterolytic fragmentation of the 1,2 C-C bond in the radical cations of erythro- and threo-2-(N-phenylamino)-1,2-diphenylethanol (e-1 and t-1, respectively) have been directly determined by using laser flash photolysis. The 298 K rates and activation parameters are as follows (CH3CN solution): k(BF)(e-1.+) = 4.3 (1) x 10(5) s-1, DELTAH(BF)double dagger(e-1.+) = 7.6 (1) kcal, DELTAS(BF)double dagger(e-1.+) = -9 (4) em; k(BF)(t-1.+) = 2.6 (1) x 10(5) s-1, DELTAH(BF)double dagger(t-1.+) = 4.8 (1) kcal, DELTAS(BF)double dagger(t-1.+) = -19 (4) eu. Fragmentation of e-1.+ is catalyzed by a series of substituted pyridines. A linear Bronsted correlation (log k(base) vs pK(a), beta = 0.62) indicates that under base-catalyzed conditions endothermic H+ transfer from e-1.+ to base is the rate-determining step for C-C bond fragmentation.