7-(三氟甲基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 | 1257855-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-(三氟甲基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1257855-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 301.309
• InChiKey: OIHPOPICHOVJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(三氟甲基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 在 sodium bromate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68 %的产率得到tert-butyl 1-oxo-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}acetamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-(三氟甲基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d

文献信息

• Lithioarene Cycliacylation and Pd-Catalyzed Aminoethylation/Cyclization to Access Electronically Diverse Saturated Isoquinoline Derivatives
  作者：Marek Buchman、Elliot P. Farney、Stephen N. Greszler、Robert J. Altenbach、Gregory A. Gfesser、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02302

  日期：2022.1.7

  for the synthesis of substituted dihydroisoquinolinones and tetrahydroisoquinolines from readily accessible o-bromobenzyl bromides and o-bromobenzaldehydes, respectively. While classical electrophilic aromatic substitution reactions are tailored to the construction of saturated isoquinolines derived from electron-rich precursors, we demonstrate efficient syntheses from electronically diverse substrates

  我们报告了分别从容易获得的邻溴苄基溴和邻溴苯甲醛合成取代的二氢异喹啉酮和四氢异喹啉的操作简便的方法。虽然经典的亲电芳族取代反应适用于构建源自富电子前体的饱和异喹啉，但我们展示了从电子多样化底物有效合成环化产物作为单一区域异构体。