7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 944580-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 944580-91-0
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• mdl: MFCD11035989
• 分子量: 186.136
• InChiKey: TUPNGOKBBWGSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以461 mg的产率得到3-iodo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2-氨基-4-三氟甲基吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过C–H酰化和酰化作用的Pd催化串联环化反应，用于多环支架的构建

  摘要：

  提出了通过C–H芳基化和酰化反应，用2-氯苯甲醛将Pd催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶串联环化反应，以有效合成新型6 H-苯并[ b ]咪唑并[5,1,2] -德〕喹6人。直接酰化反应在没有引导基团的帮助下并且在作为清洁和游离末端氧化剂的空气存在下顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02571

文献信息

• 一种稠杂环6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮类化合物、合成方法及用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106279168A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物，同时还公开了其合成方法及用途。稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物如式1所示：本发明基于咪唑并[1,2‑a]吡啶骨架进行了进一步的修饰，合成了一种稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物；在此基础上，还对这种化合物的合成条件进行了筛选优化；并进一步的研究了这种化合物的性质，具有良好的荧光性能，可用于制备有机荧光材料。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Astex Therapeutics Limited

  公开号：EP2114941B1

  公开（公告）日：2015-03-25
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRIDINE AND PYRAZOLOPYRIDINE SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE SULFONAMIDE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2024017857A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  The invention relates to novel compounds having the general formula I wherein R1, R2, X1, X2,X3and W are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.
• Pd-Catalyzed Tandem Cyclization via C–H Arylation and Acylation for the Construction of Polycyclic Scaffolds
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02571

  日期：2016.10.21

  The first Pd-catalyzed tandem cyclization of imidazo[1,2-a]pyridines with 2-chlorobenzaldehydes through C–H arylation and acylation is presented for the efficient synthesis of novel 6H-benzo[b]imidazo[5,1,2-de]quinolizin-6-ones. The direct acylation reaction proceeded smoothly without the aid of directing groups and in the presence of air as a clean and free terminal oxidant.

  提出了通过C–H芳基化和酰化反应，用2-氯苯甲醛将Pd催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶串联环化反应，以有效合成新型6 H-苯并[ b ]咪唑并[5,1,2] -德〕喹6人。直接酰化反应在没有引导基团的帮助下并且在作为清洁和游离末端氧化剂的空气存在下顺利进行。
• From Synthetic Simplified Marine Metabolite Analogues to New Selective Allosteric Inhibitor of Aurora B Kinase
  作者：Charlotte Juillet、Ludmila Ermolenko、Dina Boyarskaya、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Hristo Nedev、Stéphane Bach、Bogdan I. Iorga、Jérôme Bignon、Sandrine Ruchaud、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02064

  日期：2021.1.28

  (37). Here we present the synthesis of new inhibitors of Aurora B kinase, which is an important target for cancer therapy through mitosis regulation. The biologically oriented synthesis yielded several nanomolar inhibitors. The optimized compound CJ2-150 (37) showed a non-ATP competitive allosteric mode of action in a mixed-type inhibition for Aurora B kinase. Molecular docking identified a probable binding

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。