N-methyl-2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)ethanamide | 143217-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)ethanamide
• 英文别名: 4-Chlor-mandelsaeure-methylamid；2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-methylacetamide
• CAS: 143217-39-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: WTNULFXBWPKUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)ethanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydro-4H-1,3,4-oxadiazines. II. Structural Requirements for Effective Hydrazido-Hydroxyl Interaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a036
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰氯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methyl-2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of .alpha.-substituted amides

  摘要：

  Treatment of a series of hydroxamic acids 2 with mesyl chloride in the presence of 2 equiv of triethylamine at 0-degrees-C gives 2-chloroamides 3 in good yields. Use of a single equivalent of triethylamine gives the (N-mesyl-oxy)amides 1, which are versatile synthetic intermediates as they can be readily converted to 2-bromoamides 4 with lithium bromide and triethylamine and to 2-hydroxyamides 5 with triethylamine in aqueous acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/jo00047a024