N,4-di(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine | 3374-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,4-di(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(pyridin-2-yl)-4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine；Pyridin-2-yl-(4-pyridin-2-yl-thiazol-2-yl)-amine；N,4-dipyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 3374-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: RYCUBTFYRLAMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-di(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine 在 NH₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C1, 214, page 484 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰-3-(2-吡啶基)-2-硫脲 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,4-di(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 2-aminothiazoles effective against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  A series of 2-aminothiazoles was synthesized based on a HTS scaffold from a whole-cell screen against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The SAR shows the central thiazole moiety and the 2-pyridyl moiety at C-4 of the thiazole are intolerant to modification. However, the N-2 position of the aminothiazole exhibits high flexibility and we successfully improved the antitubercular activity of the initial hit by more than 128-fold through introduction of substituted benzoyl groups at this position. N-(3-Chlorobenzoyl)-4-(2-pyridinyl)-1,3-thiazol-2-amine (55) emerged as one of the most promising analogues with a MIC of 0.024 mu M or 0.008 mu g/mL in 7H9 media and therapeutic index of nearly similar to 300. However, 55 is rapidly metabolized by human liver microsomes (t(1/2) = 28 min) with metabolism occurring at the invariant aminothiazole moiety and Mtb develops spontaneous low-level resistance with a frequency of similar to 10 (5). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.048

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING BROWNING OF WHITE ADIPOSE TISSUE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DESTINÉS À INDUIRE LE BRUNISSEMENT DU TISSU ADIPEUX BLANC
  申请人：GUANGZHOU INST BIOMED & HEALTH

  公开号：WO2016131192A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides a compound for inducing browning of white adipose tissue in vitro and in vivo of formula I, the preparation method thereof, as well as a composition comprising the same. Further, the present invention also relates to the use of the compound and the method to treat metabolic disorders, such as obesity and diabetes.

  本发明提供了一种用于诱导体外和体内白色脂肪组织褐变的化合物I的配方，其制备方法，以及包含该化合物的组合物。此外，本发明还涉及利用该化合物和方法治疗代谢性疾病，如肥胖和糖尿病。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014159938A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Disclosed are substituted aminothiazoles, which can be used for, among other things, the treatment of tuberculosis, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same.

  揭示了替代氨基噻唑化合物，可用于治疗结核病，包括含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Polycyclic thiazoles as potassium ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20050227989A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a genus of polycyclic thiazoles that are useful as modulators of potassium ion channels. The modulators of the invention are of use in both therapeutic and diagnostic methods.

  本发明提供了一类多环硫唑，它们可用作钾离子通道的调节剂。本发明的调节剂可用于治疗和诊断方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF HELMINTHIC INFECTIONS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET INFECTIONS HELMINTHIQUES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2022087326A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Provided herein are Heterocyclic Compounds of formula (I), formula (II), formula (III), formula (IlIa), formula (Mb), formula (IIIc), formula (Hid), formula (IV), formula (IVa), formula (IVb), and formula (IVc), and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, isotopologues, and stereoisomers thereof, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound of formula (I), formula (II), formula (III), formula (IlIa), formula (Mb), formula (IIIc), formula (Hid), formula (IV), formula (IVa), formula (IVb), and formula (IVc), and methods for treating or preventing animal and human filarial worm infections and diseases.

  本文提供了公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IIIa)、公式(Mb)、公式(IIIc)、公式(Hid)、公式(IV)、公式(IVa)、公式(IVb)和公式(IVc)的杂环化合物，以及其药学上可接受的盐、互变异构体、同位素拓扑异构体和立体异构体，包含有效量的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IIIa)、公式(Mb)、公式(IIIc)、公式(Hid)、公式(IV)、公式(IVa)、公式(IVb)和公式(IVc)的杂环化合物的组合物，以及用于治疗或预防动物和人类丝虫感染和疾病的方法。