1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-quinazolinecarboxylic acid | 320727-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-quinazolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylic acid；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline-6-carboxylic acid；2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinazoline-6-carboxylic acid
• CAS: 320727-00-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: OTVNFOZHKCWFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-quinazolinecarboxylic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-7,8-diphenyl-4,6-dihydro-1H,3H-1,3,6-triaza-anthracene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andIn VitroEvaluation of N-Aryl Pyrido-Quinazolines Derivatives as Potent Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors

  摘要：

  A series of pyrido‐quinazolines have been synthesised, characterized, and tested for their in vitro epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitory activity. The compounds were prepared from Alkylideno/arylideno‐bis‐ureas. Their final structure of the compounds was elucidated on the basis of spectral studies (IR, 1H NMR, FT‐IR, and EI‐MS). The cellular EGFR internalization response of selected compounds was evaluated using HeLa cells. Most of the synthesized compounds displayed potent EGFR‐TK inhibitory activity and structurally halogenated derivatives had a pronounced effect in inhibiting EGFR internalization.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12133
• 作为产物：
  描述：

  4-[(methoxycarbonyl)amino]benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-quinazolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸 4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸 (AmAbz) 及其保护衍生物的合成作为伪肽合成的基础

  摘要：

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150065504A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的制药组合物和合成方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。
• NOVEL PHENYLALANINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1700850A1

  公开（公告）日：2006-09-13

  Specific phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α 4 integrin.

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有拮抗α4整合素的活性。它们可用作治疗与α4整合素有关的各种疾病的药物。
• Phenylalanine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP2615087A2

  公开（公告）日：2013-07-17

  Specific phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α 4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α 4 integrin.

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有拮抗α 4 整合素的活性。它们可用作治疗与α 4 整合素有关的各种疾病的药物。
• Antiviral compounds
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US11021444B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文公开了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成这些化合物的方法。本文还公开了用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。