N-(4-iodophenyl)-N'-(4-methylbenzoyl)thiourea | 304675-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-N'-(4-methylbenzoyl)thiourea
• 英文别名: N-[(4-iodophenyl)carbamothioyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 304675-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₂OS
• 分子量: 396.252
• InChiKey: ZJOPAVKJAGIFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N'-(4-methylbenzoyl)thiourea 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-N-[4-amino-5-cyano-1-(4-iodophenyl)-6-oxo-1H-indeno[1,2-d][1,3]thiazepin-2(6H)-ylidene]-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基-N'-芳基硫脲对2-（1,3-二氧代-1H-茚满-2（3H）-亚烷基）丙二腈的选择性。（Z）-N-（（E）-4-氨基-1-芳基-5-氰基-6-氧代-1H-茚并[1,2-d] [1,3]-噻唑啉-2（ 6H）-亚烷基）-4-芳基酰胺的抗肿瘤和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳酰基-N'-芳基硫脲与2-（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈之间的反应以茚并[1,2- d ] [1,3]噻嗪类化合物的产率为70-85％。讨论了产品形成的机理。一些产品显示出有效的抗肿瘤和抗氧化活性。结果表明，化合物indenothiazepine衍生物显示出高抑制的Hep-G2细胞的细胞生长的与未处理的对照细胞的生长相比较，如从它们的低IC结束50值21.73μ中号。另一方面，两种茚并硫氮杂derivatives衍生物具有有效的抗氧化活性，SC 50值分别为62.5 m M和87.4 m M， 分别。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.344

文献信息

• An Efficient Synthesis of Thiazolidine-4-ones with Antitumor and Antioxidant Activities
  作者：Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma、Mohamed F. Radwan、Mohamed Ramadan、Amira M. Gamal-Eldeen

  DOI：10.1002/jhe.641

  日期：2012.7

  triphenylphosphine at −5°C led to (Z)‐methyl 2‐[(Z)‐2‐(4‐aroylimino)‐4‐oxo‐3‐aryl‐1,3‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates in good yields. The mechanism is discussed. X‐ray structure analysis of one thiazolidine derivative is described. Antitumor and antioxidant activities have been investigated. One derivative of 1,3‐thiazolidine showed moderate antiproliferative in vitro activity against hepatocellular carcinoma Hep‐G2

  3-芳酰基-1-芳基硫脲与二氯甲烷中的2-丁炔酸二甲酯在二氯甲烷中反应，并在-5°C下被三苯膦催化，生成（Z）-甲基2-[[（Z）-2-（4-芳基氨基）]-4 [-氧代-3-芳基-1,3-噻唑烷酮-5-亚萘基]乙酸酯的收率很高。讨论了该机制。描述了一种噻唑烷衍生物的X射线结构分析。已经研究了抗肿瘤和抗氧化活性。1,3-噻唑烷的一种衍生物在体外对肝细胞癌Hep-G2表现出中等的抗增殖活性，而另一种1,3-噻唑烷与抗坏血酸相比具有有效的抗氧化活性。