(R)-1-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(benzyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-1-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(benzyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: FDPGVOYOAQZPST-AJKJBRKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(benzyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-ol 在 3,3’-di-tert-butyl oxaziridine 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到C₃₄H₅₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019

文献信息

• Diverse sp3 C−H functionalization through alcohol β-sulfonyloxylation
  作者：Yan Xu、Guobing Yan、Zhi Ren、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nchem.2326

  日期：2015.10

  complex synthetic intermediates, but its use for late-stage diversification is limited by the functional groups that can be introduced, especially at unactivated sp3-hybridized positions. To overcome this, we introduce a strategy that directly installs a sulfonyloxy group at a β-C−H bond of a masked alcohol and subsequently employs nucleophilic substitution reactions to prepare various derivatives. Hydroxyl

  位置选择性CH功能化已成为使复杂的合成中间体衍生化的一种有吸引力的工具，但其在后期多样化中的应用受到可引入的官能团的限制，尤其是在未活化的sp 3上。-混合位置。为了克服这个问题，我们引入了一种策略，将磺酰氧基直接安装在被掩盖醇的β-CH键上，然后利用亲核取代反应制备各种衍生物。羟基广泛存在于生物活性分子中，因此可以容易地用作合成手柄。可以容易地从醇中添加（随后去除）一个导向基团，从而实现这些醇的形式上选择性的位点C-H-磺酰氧基化。然后，与碳，氮，氧和其他亲核试剂的取代反应导致各种功能化，这可能有助于简化用于药物发现的复杂类似物的合成。