withalongolide B 4,19-diacetate | 1349894-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: withalongolide B 4,19-diacetate
• 英文别名: [(1S,2S,6S,7S,9R,11S,12S,15R,16S)-6-acetyloxy-15-[(1S)-1-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-16-methyl-3-oxo-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-4-en-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1349894-31-0
• 化学式: C₃₂H₄₂O₈
• 分子量: 554.681
• InChiKey: QBVJUNNNZGDOHF-NSFDSCTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  withalongolide B 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以41 mg的产率得到withalongolide B 4,19-diacetate
  参考文献：
  名称：

  酸浆的细胞毒性醉茄内酯成分

  摘要：

  从Physalis longifolia的地上部分分离出 14 种新的睡茄内酯1 – 14 ，分别命名为 withalongolides A–N 以及八种已知化合物 ( 15 – 22 )。通过光谱技术和化学方法阐明了化合物1-14的结构。另外，睡茄内酯1、2、3和6的结构通过X射线晶体分析得到确认。使用MTS活力测定，八种茄内酯（ 1 , 2 , 3 , 7 , 8 , 15 , 16 , 和19 ）和四种乙酰化衍生物（ 1a , 1b , 2a , 和2b ）对人头颈鳞状细胞显示出有效的细胞毒性癌（JMAR 和 MDA-1986）、黑色素瘤（B16F10 和 SKMEL-28）和正常胎儿成纤维细胞 (MRC-5) 细胞，IC 50值在 0.067 至 9.3 μM 之间。

  DOI：

  10.1021/np200635r

文献信息

• Withanolide Isolated from Physalis longifolia and Analogs and Methods of Use Thereof
  申请人：Timmermann Barbara N.

  公开号：US20120196815A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention features novel withanolides, as well as analogs and salts thereof, for use in the treatment of proliferative disease, cardiovascular disease, neurodegenerative disease and inflammatory disease.