1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 200425-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: cis-1,2-Dimethyl-tetralin；(1S,2S)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 200425-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: NRUTYKMOTTYXTF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1,2-二氢萘 在 C₅₂H₇₄FIrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调整对映异构体的peri效应：与BIPI配体的未官能化烯烃的不对称氢化

  摘要：

  BIPI配体的模块性质允许对每个配体区域进行系统优化。描述了为不具挑战性的未官能化烯烃底物类型的不对称氢化而优化的配体的开发。在这些配体的设计中，萘基周围位置C-8被确定为关键的立体控制元件。详细介绍了适用于三和四取代烯烃加氢的高度对映选择性配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201104

文献信息

• Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Ernest Salomó、Pol de la Cruz-Sánchez、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04084

  日期：2019.2.1

  MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee’s up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee’s up to 99%), which both constitute the most challenging

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。
• Tuning the Peri Effect for Enantioselectivity: Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins with the BIPI Ligands
  作者：Carl A. Busacca、Bo Qu、Nicole Grět、Keith R. Fandrick、Anjan K. Saha、Maurice Marsini、Diana Reeves、Nizar Haddad、Magnus Eriksson、Jiang-Ping Wu、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Zhibin Li、Bruce Lu、Dajun Chen、Yaping Hong、Shengli Ma、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201201104

  日期：2013.5.17

  region. The development of ligands optimized for asymmetric hydrogenation of the challenging unfunctionalized olefin substrate class is described. The naphthyl peri position, C‐8, has been identified as a critical stereocontrol element in the design of these ligands. Highly enantioselective ligands suitable for hydrogenation of tri‐ and tetrasubstituted olefins are detailed.

  BIPI配体的模块性质允许对每个配体区域进行系统优化。描述了为不具挑战性的未官能化烯烃底物类型的不对称氢化而优化的配体的开发。在这些配体的设计中，萘基周围位置C-8被确定为关键的立体控制元件。详细介绍了适用于三和四取代烯烃加氢的高度对映选择性配体。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with a Cationic Zirconocene Catalyst
  作者：Malisa V. Troutman、Daniel H. Appella、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990535w

  日期：1999.5.1
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted, Trisubstituted, and Tetrasubstituted Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides with Easily Accessible Ir–P,Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03170

  日期：2018.11.2

  We have developed a family of Ir–P,oxazoline catalysts for asymmetric hydrogenation. These catalysts, with a simple modular architecture, have shown a high tolerance to the olefin geometry and substitution pattern, and to the presence of several neighboring polar groups. Thus, they were able to successfully hydrogenate disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。